如三苯基氧膦),从而提供了一种通过叠氮化物还原制备胺的方法。 反应实例: 膦对叠氮化物的端基氮进行亲核加成,其次分子内环化为磷杂三吖丁环中间体,然后放出氮气并产生亚胺基膦烷,最后亚胺基膦烷水解为胺和氧化膦。 Staudinger 连接反应(Staudinger ligation),2000年由 Saxon...
4 KB (391 words) - 09:14, 23 December 2021
施陶丁格合成反应(英語:Staudinger synthesis)是发生在亚胺与烯酮反应[2+2]环加成反应,用于制备β-内酰胺。 此反应由德国化学家赫尔曼·施陶丁格在1907年发现并首先报道,但在发现之后的很长一段时间内一直没有得到重视。1940年代具有β-内酰胺环系骨架的青霉素结构得以阐明,重...
2 KB (205 words) - 13:43, 9 August 2021
赫尔曼·施陶丁格(德語:Hermann Staudinger,1881年3月23日—1965年9月8日),德国化学家,在高分子化学领域作出了开拓性贡献,被授予1953年诺贝尔化学奖。 1881年施陶丁格出生在德国莱茵河西岸的沃尔姆斯古城,父亲弗里茨·施陶丁格...
9 KB (1,268 words) - 04:12, 21 September 2024
生物正交化学 (category 化学反应)
传统的施陶丁格反应 亲核性的膦进攻叠氮基团的末端氮原子。通过一个四元环过渡态,N2离去而形成氮杂叶立德。不稳定的叶立德水解成氧化膦和伯胺。该反应不是生物正交反应,因为水解反应破坏了氮杂叶立德。 施陶丁格偶联反应 对叠氮基团的亲核进攻是限速步骤,叶立德与亲电性的酯发生分子内成环反应形成五元环,最后经过水解反应形成稳定的酰胺键。...
15 KB (1,743 words) - 05:25, 28 February 2024
苯亚氨基三苯基磷是一种有机磷化合物,化学式为Ph3P=NPh,其中Ph = C6H5。它是白色固体,可溶于有机溶剂。它可在施陶丁格反应中生成。 这种亚氨基磷最初于赫尔曼·施陶丁格的实验室中合成,他通过三苯基膦和叠氮苯(英语:Phenyl azide)的反应制得。 Ph3P + N3Ph → Ph3P=NPh + N2 X射线衍射表明分子中P-N-C的键角为130...
2 KB (192 words) - 16:18, 12 December 2022
具有R3P+-N−R结构的叠氮膦被用于施陶丁格反应中。 一般认为Tebbe试剂具有部分钛鎓内盐的性质。 除了维蒂希反应之外,很多鎓内盐还是1,3-偶极体,可以进行1,3-偶极环加成反应。如亚甲胺鎓内盐与富勒烯进行普拉托反应。 某些磷叶立德也可以进行[3,3]-σ迁移反应: 研究表明,维蒂希试剂在SN2反应中是亲核试剂: 消除反应发生于加成反应后。...
3 KB (420 words) - 11:01, 19 September 2021
叠氮化合物与氢化铝锂或与膦反应(施陶丁格反应); Gabriel 合成(用苯邻二甲酰亚胺钾盐(英语:Potassium phthalimide)与卤代烷反应后水解得到)和德尔宾反应(用乌洛托品与卤代烷反应后水解得到)。 卤代烷与碱反应,可以得到包括醇、胺、硫醇和硫醚等的一系列化合物。也可以与格氏试剂反应,得到镁盐,并增长碳链。...
7 KB (945 words) - 12:59, 30 October 2022
Blum-Ittah 氮丙啶合成 (category 人名反应)
Blum-Ittah氮丙啶合成反应(也叫Blum-Ittah-Shahak氮丙啶合成反应,或简称Blum氮丙啶合成反应)是一个有机化学中的人名反应,用于由环氧乙烷制备吖丙啶。 环氧乙烷首先在叠氮根离子亲核进攻下发生开环,转化为2-叠氮醇。然后以类似于施陶丁格反应...
4 KB (472 words) - 04:56, 5 September 2022
施陶丁格在烯酮研究方面作了很大贡献。最简单的烯酮是乙烯酮,分子中两个R都是氢原子。 由于积聚双键的存在,性质很活泼,易加成及聚合。 乙烯酮是无色有强烈气味的气体,刺激性和毒性很大,熔点-150.5°C(-239°F),沸点-56.1°C(-69°F)。 烯酮可由酰氯通过消除反应消去HCl制得:...
3 KB (320 words) - 06:06, 2 March 2022
反应的催化剂研究上作出很大贡献,因此与德国化学家卡尔·齐格勒共同获得1963年诺贝尔化学奖。 其母校米兰理工大学化学系以居里奥·纳塔的名字命名。 1903年2月26日出生于意大利因佩里亚,1924年毕业于米兰理工大学化学工程系。1925年他获得了奖学金到弗赖堡大学学习,接触到了赫尔曼·施陶丁格...
3 KB (386 words) - 07:00, 13 January 2021
赫尔曼·施陶丁格(Hermann Staudinger,1881年3月23日-1965年9月8日) 1953年诺贝尔化学奖 得主,高分子科学的奠基人。 卡尔·齐格勒 (Karl Waldemar Ziegler,1898年11月26日-1973年8月11日)在聚合反应...
17 KB (2,199 words) - 05:14, 20 July 2024