スワーン酸化（スワーンさんか、Swern oxidation）はジメチルスルホキシドを酸化剤とするアルコールの酸化反応のことである。 中でも特に塩化オキサリルを活性化剤として使用する方法を指す。 ジメチルスルホキシドはアリル位またはベンジル位のアルコールを還流条件下で酸化してカルボニル化合物へと変換する。...

有機化学では酸化反応は還元反応と並んで重要な反応の一つである。特にアルコールの酸化によるアルデヒドあるいはカルボン酸の合成は極めて多用されている。ジョーンズ酸化・オゾン酸化・スワーン酸化などが有名な酸化法である。 酸素 - オゾン 過酸化水素 (H2O2) 過マンガン酸カリウム (KMnO4) 塩素酸カリウム 二クロム酸カリウム...

鉄は酸化数が増加しているため還元剤であり、酸素は酸化数が減少しているため酸化剤である。 硝酸カリウム 次亜塩素酸 - 亜塩素酸 - 塩素酸 - 過塩素酸 ハロゲン 過マンガン酸塩 硝酸セリウムアンモニウム クロム酸 - 二クロム酸 過酸化物 トレンス試薬 スワーン酸化 還元剤 有機酸化還元反応 『酸化剤』...

2-オキソブタン (2-oxobutane) 第二級アルコールをクロム酸酸化やスワーン酸化などで酸化するとケトンが得られる。 RR ′ CH − OH + {\displaystyle {\ce {RR'CH-OH +}}} 酸化剤 ⟶ R − C ( = O ) − R ′ {\displaystyle...

PCC酸化の他にも多くの酸化法が知られる。PDC酸化、スワーン酸化、TPAP酸化、デス・マーチン酸化 、TEMPO酸化、向山酸化 などを参照されたい。工業的な酸化方法では、銅などの触媒を用いてアルコールを空気または酸素で酸化する方法がよく用いられる。 ワッカー酸化は、末端アルケンに水を付加してアルデヒドを得...

で酸化するとアルデヒド、過マンガン酸カリウムで酸化するとカルボン酸に変わる。第二級アルコールを PCC で酸化するとケトンが得られる。スワーン酸化、デス・マーチン酸化、ジョーンズ酸化はアルコールからカルボニル化合物を得る人名反応として用いられる。第三級アルコールは酸化されにくく、通常の酸化剤では酸化されない。...

成法として非常に重要である。1級アルコールをカルボン酸に変換する場合でも、強い酸化剤を用いてアルコールを1段階で直接カルボン酸に変えようとするよりも、スワーン酸化やTPAP酸化によりアルコールをいったんアルデヒドに変え、それから上式の手法でカルボン酸とするほうが、収率や選択性が上回る場合が多い。全合成などで多用される手法である。...

用いることで平衡を生成物側(右辺)へ偏らせている。 近年[いつ?]では本反応に代わり、PCCのようなクロム酸化剤、さらにはスワーン酸化、TPAP酸化、デス・マーチン酸化など簡便で信頼性の高い酸化法が多数開発されている。 ^ Oppenauer, R. V. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas...

優れた非プロトン性極性溶媒である。このため実験室レベルから工業的規模に至るまで広く溶媒として利用される。また有機合成化学分野においては、スワーン酸化などにおける酸化剤としても用いられる。 膀胱炎の治療薬として、水溶液が「RIMSO-50」というブランド名で米国やカナダなどで利用されている。これはDM...

有機酸化反応にはいくつかの反応機構が存在する。 一電子移動。 クロム酸や二酸化マンガンを使った、無機酸エステル中間体を経由する酸化。 フリーラジカルハロゲン化による水素移動。 酸素による酸化（燃焼）。 オゾン酸化や過酸化物による酸化。 脱離反応を伴う酸化。スワーン酸化、コルンブルーム酸化...

N-オキシドと四酸化オスミウムを室温のもとに48時間反応させ、ビスヒドロキシ化されたジオールを83%の収率で得た。 d) DMSOとトリフルオロ酢酸によるスワーン酸化をジクロロメタン中-78°Cで行いジケトンを51%の収率で得た。 e) アクリル樹脂 (PMMA) マトリックス中で波長 395 nm...