n-ブチルリチウム（英: n-butyllithium）は有機合成上で重要な有機リチウム化合物である。n-BuLiと略記される。ポリブタジエンやスチレン・ブタジエンゴムなどを得るアニオン重合の開始剤として広く用いられている。有機合成化学においては強塩基、プロトン引き抜き剤やリチ...

市販品として良く用いられるアルキルリチウム化合物としてはメチルリチウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウムなどが挙げられる。 メチルリチウムは主に化合物のメチル化に用いられる。ヨウ化メチルが Me+ 等価体であるのに対し、メチルリチウムは Me− 等価体である。 n-ブチルリチウム...

ウムの炭酸塩および水酸化物が水に対する溶解度および塩基性の高い物質であることと対照的に、炭酸リチウムおよび水酸化リチウムの水に対する溶解度や塩基性は低かった。 後に、アルフェドソンはリシア輝石やリチア雲母にもリチウムが含まれていることを示した。1818年、クリスティアン・グメリンはリチウム...

tert-ブチルリチウム（ターシャリーブチルリチウム、tert-butyllithium）は有機リチウム化合物の一種。t-BuLi と略記される。 n-ブチルリチウムやsec-ブチルリチウムが液体であるのとは対照的に無色の固体である。ペンタンなどの炭化水素の溶液のかたちで市販されており、有機合成化学...

(Li[CuMe2]) のような有機銅化合物、グリニャール試薬・ヨウ化メチルマグネシウム (MeMgI) や ジエチルマグネシウム (Et2Mg) のような有機マグネシウム化合物、n-ブチルリチウムのような有機リチウム化合物などがある。 重要な有機金属化合物として金属カルボニル、カルベン錯体、フェロセンをはじめとす...

sec-ブチルリチウム（セカンダリーブチルリチウム、英: sec-butyllithium）は分子式 CH3CHLiCH2CH3 の化合物で、略号 sec-BuLi もしくは s-BuLi で表される。有機リチウム化合物の一種であり sec-ブチルカルボアニオン源として使用される。 sec-BuLi...

Preparation and Properties of Crystalline Lithium Alkyls”. J. Am. Chem. Soc. 79: 1859–1861. doi:10.1021/ja01565a024.  n-ブチルリチウム sec-ブチルリチウム tert-ブチルリチウム...

n-ブチルリチウム（普通はヘキサン溶液）を ドライアイス/アセトン浴 (あるいはドライアイス/メタノール浴、−78 ℃）のもとに加えた後、反応混合物を15分かけて 0 ℃まで温め、 in situ で LDA溶液を調製し、続く反応で用いる。 HN ( CH ( CH 3 ) 2 ) 2   + nC...

問題が2013年の岐阜薬科大学の入試で出題されている。 プロピンは、3炭素の単位として有機合成に用いられる。濃いプロピンをn-ブチルリチウムと反応させると固体のプロピニルリチウムが得られる。これは求電子性の試薬で、ただちにカルボニル基に付加し、第二アルコールを生成する。純粋なプロピンは高価なため、この反応には混合ガスが用いられる。...

チル化が起こることによって新しいケトンが生成する。 また、メチル化にはメチルリチウム、グリニャール試薬のような求核剤メチル化合物も使われる。例えば、メチルリチウムはアセトンのカルボニル基を攻撃し、tert-ブチルアルコールのリチウムアルコキシドを与える。 ^ ローレン・ペコリーノ『ペコリーノ...

などのホスト分子が用いられる。n-ブチルリチウムを加えた付加体はシュロッサー塩基 (Schlosser base) と呼ばれ、例えばトルエンのメチル基からプロトンを引き抜くなどの非常に強い塩基性を示し、超塩基 (superbase) のひとつとされる。 tert-ブトキシド同様に求核性が低く、さらに強い塩基として、リチウム...