σ迁移反应（Sigmatropic reaction）是反应物一个σ键沿着共轭体系从一个位置转移到另一个位置的一类周环反应。通常反应是分子内的，同时伴随有π键的转移，但底物总的π键和σ键数保持不变。一般情况下σ迁移反应不需催化剂，但少数反应会受到路易斯酸的催化。 σ迁移反应...

2,3-σ迁移（2,3-sigmatropic rearrangement），或称2,3-σ重排，是σ迁移反应的一种，可以分为两种类型：烯丙基亚砜、氧化胺、亚硒砜的重排是中性的；而烯丙基醚的碳负离子重排则涉及到阴离子。 该重排的一般机理为： 原子 Y 可以是硫、硒或氮。如果 Y...

金屬離子催化的σ遷移反應是張力高的有机化合物用諸如Ag+、Rh(I)或Pd(II)基試劑的金屬離子處理時所發生的一系列化學反應。有時可以觀察到[2+2]開環： 這些重排反应通過受張力影響的環氧化加成反應而繼續進行。這類過程與过渡金属的环丙烷活化反应（英语：activation of cyclopropanes...

Banert反应（Banert cascade） 加热时炔丙基卤化物或硫酸酯与叠氮化钠在二噁烷-水混合物中发生两个连续的重排反应，生成1,2,3-三唑环。 由炔丙基氯与醛（如乙醛）或酮反应得到上述起始原料。它与叠氮化钠行亲核取代，原位产生有机叠氮化物。叠氮化物发生[3,3]σ迁移反应...

关于反应在同面发生的解释，首先要注意到终端轨道处在同一态。如σ键在迁移后形成，则反应必须在同面发生。异面反应会形成反键轨道，不会有σ迁移。 值得一提的是，丙烯的迁移是异面的，但因为分子很小，无法扭转，反应不能进行。 电环化反应是一种有一个π键断裂，一个σ键形成而成环的周环反应。这类反应...

伍德沃德与霍夫曼提出分子轨道对称守恒原理，人们对它才有了较充分的认识，并开始能够预言协同反应发生的可能性与立体专一性。 一般常见的协同反应有电环化反应、环加成反应、σ迁移反应。双分子亲核取代反应也被认为是协同反应的一种。 王积涛，张保申，王永梅，胡青眉编著。2003年。《有机化学（第二版）》。天津南开大学出版社。...

联苯胺重排反应即1,2-二芳基肼类经[5,5]σ迁移反应重排为4,4'-二氨基联苯的反应。生成联苯胺的反应由 Н.Н. Зининым 在1845年发现，因此得名。 重排在强酸存在下进行，4,4'-二氨基联苯是主要产物： 反应也产生2,2'-和2,4'-二氨基联苯。当对位有不易脱落的取代基时，也产生2-和4-氨基二苯胺。...

环上的邻位，得到相应的N-二烃基苄基胺类。 Stevens重排反应常为反应条件下的竞争反应。 季铵离子与碱作用，发生去质子化，生成氮叶立德。然后，氮叶立德发生2,3-σ迁移反应，并经芳构化，得到最终产物。 化学反应列表 M. Sommelet, Compt. Rend. 205, 56 (1937)...

Ireland–Claisen重排反应（爱尔兰-克莱森重排；Ireland–Claisen rearrangement） 烯丙酯在强碱作用下重排为γ,δ-不饱和羧酸。 反应综述： Ireland–Claisen 重排是 Claisen 重排的一种变体，其机理为协同的同面 [3,3]-σ迁移反应，遵守 Woodward-Hoffman...

分子轨道对称守恒原理运用前线轨道理论和能级相关理论来分析周环反应，并取得成功。而芳香过渡态理论从另一个角度来分析协同反应的进程，也基本可以得到一致的结论。 周环反应的主要类型： 电环化反应 环加成反应 σ迁移反应 基团转移聚合反应 螯变反应 化学主题 分子轨道对称守恒原理...

不对称的奥弗曼重排也有报道。 热重排机理：与克莱森重排反應机理类似，是同面协同的[3,3]-σ迁移反应。 金属汞催化机理：氮汞键对双键插入和氧汞消除的历程，只是一个形式上的[3,3]-σ键重排。 化学反应列表 Larry E. Overman. A general method...