光延反应（Mitsunobu反应）是一种双分子亲核取代反应（SN2反应）。 由日本化学家光延旺洋（Mitsunobu, Oyo） 等人于1967年发明，是现代有机合成中常用的反应。 该反应能将醇通过与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯（DEAD） 反应转化为多种化合物比如酯。 此反应的特点是条件温和，产率高并带有构型翻转。...

机理。 反应的推动力是固体三苯基氧膦的生成，它从反应混合物中分离出来。其中含有键能较强的P=O双键，利于反应进行。 可以这样认为，四氯化碳中的一个氯在反应后转移到氯代烃中，自身接受醇的羟基氢，生成氯仿。醇的羟基氧则被三苯基膦接受，三苯基膦变为三苯基氧膦。 反应几乎是定量的。 光延反应 有机磷化合物...

反应中，反应物可能生成多种（一般即两种：R构型和S构型）立体异构体产物、但实际只生成其中一种产物时，此反应具有立体专一性。各种SN2反应就是典型的立体专一性反应，比如光延反应等等。 这个概念需要与立体选择性（stereoselectivity）相区别。立体选择性是指，反应...

这一发现在当时是十分重大的发现。不过现在已经知道，在手性碳发生的亲核取代反应中，构型翻转的现象是十分普遍的。典型的 SN2 反应和光延反应都伴有瓦尔登翻转。它可以形象地与雨伞在大风作用下从里向外翻转的过程类比。 Brook重排反应 原始文献：P. Walden. Ueber die gegenseitige...

反应的研究纯属娱乐消遣性质的，所以狄尔斯-阿德尔反应再次沉没下去。 1921年，狄尔斯和其研究生巴克（Back）研究偶氮二羧酸二乙酯（半个世纪后因光延反应而在有机合成中大放光芒的试剂）与胺发生的酯变胺的反应，当他们用2-萘胺做反应...

三苯基膦是一种很弱的碱，但依然可以与强酸如氢溴酸生成稳定的盐。它和二氟溴乙酸钾反应，可以得到三苯基𬭸基二氟乙酸内盐。 臭氧化反应还原剂：参见臭氧化反应。 光延反应试剂：参见光延反应。 作为一些过渡金属催化剂中的配体：参见四(三苯基膦)钯、威尔金森催化剂 叠氮化物还原剂：与水配合可以把有机叠氮化物还原为胺。...

2002年，其被椎名勇教授等开发。该试剂可以使山口反应在温和的条件下进行，因此使用例逐渐增多。 该试剂应用于中、大型羟基羧酸的内酯化成环反应，可使反应在室温，碱性或中性的条件下有效进行。 该试剂也可应用于普通的酯化反应。 縮合反應 Fischer酯化反应 Steglich酯化反应 山口反应 光延反应 https://m.chemicalbook...

旋醇的动力学光学拆分。也就是说，通过将非手性脂肪族羧酸与适当的羧酸酐反应生成MA，然后将其与外消旋醇反应，可以获得光学活性醇和光学活性羧酸酯[10]。 缩合剂 椎名内酯化反应 费歇尔酯合成反应 DCC缩合 山口内酯化反应 光延反应 Shiina, I.; Hashizume, M.; Yamai,...

种异构体形式存在：α-纳洛醇和β-纳洛醇。 α-纳洛醇是纳洛酮的人体代谢物。α-纳洛醇可以由纳洛酮通过还原酮基制备，β-纳洛醇可以由α-纳洛醇通过光延反应制备。 纳洛醇可以说是纳洛酮的羟吗啡酚类似物。 纳洛塞醇 Weinstein, S. H.; Pfeffer, M.; Schor, J. M.;...

有机合成中很多反应，如Wittig、Staudinger和光延反应都会产生Ph3PO副产物，PPh3Cl2在转化醇为氯代烃也会产生三苯基氧化膦： Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl 氧化的三苯基膦可通过与三氯硅烷反应得到再生： Ph3PO + SiHCl3...

反应缓慢，需要催化剂（如：浓H2SO4）。反应式如下： 此类由酸和醇在一定条件下生成酯的反应称为酯化反应。又例如，硬脂酸与甘油酯化可得单硬脂酸甘油酯。 可以用此反應製備酯。醇与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯生成酯，該酯的特點是反應中發生瓦爾登翻轉，產物的構型與底物的相反。...