7-Desoxy-sedoheptulose – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	7-Desoxy-sedoheptulose
Andere Namen	7-Desoxy-D-altro-2-heptulose (3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-heptanon
Summenformel	C7H14O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29864-54-8 EG-Nummer 249-898-8 ECHA-InfoCard 100.045.347 PubChem 56841647 ChemSpider 34996969 Wikidata Q61743634
Eigenschaften
Molare Masse	194,18 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

7-Desoxy-sedoheptulose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Heptosen.

7-Desoxy-sedoheptulose wird von Cyanobakterien der Art Synechococcus elongatus hergestellt, wenn das Kulturmedium 5-Desoxy-D-ribose enthält.^[2] Es besitzt herbizide Eigenschaften durch Hemmung der 3-Dehydrochinat-Synthase im Shikimisäureweg von photosynthetisierenden Lebewesen, wodurch in den Zellen 3-Desoxy-D-arabino-heptulosonat-7-phosphat angereichert wird.^[2] Es wird als alternatives Herbizid zu Glyphosat untersucht.^[3][4] Bei gleicher Stoffmengenkonzentration im millimolaren Bereich hemmt es das Wachstum der Keimlinge der Ackerschmalwand (Arabidopsis thaliana) stärker als Glyphosat.^[2]

1. ↑ ^{a b} Datenblatt (3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyheptan-2-one (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD01233125, abgerufen am 22. Januar 2024.
2. ↑ ^{a b c} K. Brilisauer, J. Rapp, P. Rath, A. Schöllhorn, L. Bleul, E. Weiß, M. Stahl, S. Grond, K. Forchhammer: Cyanobacterial antimetabolite 7-deoxy-sedoheptulose blocks the shikimate pathway to inhibit the growth of prototrophic organisms. In: Nature Communications. Band 10, Nummer 1, Februar 2019, S. 545, doi:10.1038/s41467-019-08476-8, PMID 30710081, PMC 6358636 (freier Volltext).
3. ↑ Unusual sugar from cyanobacteria acts as natural herbicide. In: phys.org. 4. Februar 2019, abgerufen am 6. Februar 2019. 
4. ↑ Ungewöhnlicher Zucker als möglicher Ersatz für Glyphosat. In: Der Standard vom 5. Februar 2019.