Alkylbenzolsulfonate – Wikipedia

Alkylbenzolsulfonate sind eine Stoffgruppe von anionischen Tensiden. Sie gehören zu den ältesten und am weitesten verbreiteten synthetischen Detergenzien und finden sich in zahlreichen Körperpflegeprodukten (Seifen, Shampoos, Zahnpasta usw.) und Haushaltspflegeprodukten (Waschmittel, Geschirrspülmittel, Sprühreiniger usw.)^[1] In gewaschenen Textilien befinden sich Waschmittelreste; Alkylbenzolsulfonat-Partikel gelangen aus den Textilien in den Hausstaub.

Alkylbenzolsulfonate wurden erstmals in den 1930er-Jahren in Form von verzweigten Alkylbenzolsulfonaten (BAS) eingeführt. In den 1960er-Jahren wurden sie durch lineare Alkylbenzolsulfonate (LAS) ersetzt, weil diese die Umwelt weniger belasten.^[2] Seitdem ist die Produktion von etwa 1 Million Tonnen im Jahr 1980 auf etwa 3,5 Millionen Tonnen im Jahr 2016 gestiegen, so dass sie nach den Seifen am häufigsten als anionisches Tensid hergestellt werden.

Alkylbenzolsulfonate bestehen aus einer hydrophilen Sulfonat-Kopfgruppe und einer hydrophoben Alkylbenzol-Schwanzgruppe.

Unter idealen Bedingungen ist die Waschkraft von BAS und LAS sehr ähnlich; unter normalen Einsatzbedingungen schneidet LAS etwas besser ab, weil es von hartem Wasser weniger angegriffen wird.^[3] Innerhalb von LAS selbst sind die Waschkraft der verschiedenen Isomere ziemlich ähnlich,^[4][5] jedoch ihre physikalischen Eigenschaften (Krafft-Punkt, Schaumbildung usw.).^[6][7] Insbesondere der Krafft-Punkt des hohen 2-Phenyl-Produkts (d. h. des am wenigsten verzweigten Isomers) bleibt bis zu 25 % LAS unter 0 °C, während der niedrige 2-Phenyl-Trübungspunkt bei ∼15 °C liegt.^[8] Dieses Verhalten wird von den Herstellern häufig genutzt, um entweder klare oder trübe Produkte zu erzeugen.

Lineare Alkylbenzolsulfonate (LAS) basieren auf Erdöl. In Kläranlagen enden 25–30 % im Klärschlamm, wo sie aufgrund der anaeroben Bedingungen kaum abgebaut werden, bei genauer Dosierung jedoch den Abbau anderer Schadstoffe begünstigen. Im Belebten (d. h. aeroben) Anlagenteil werden LAS zu mindestens 80 % abgebaut, nach manchen Angaben bis 98 %.^[9]

• Oliver Gans: Lineare Alkylbenzolsulfonate (LAS) in ostösterreichischen Fließgewässern, Umweltbundesamt, 2011.

1. ↑ Kurt Kosswig: Surfactants. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, S. a25_747, doi:10.1002/14356007.a25_747. 
2. ↑ Joseph A Kocal, Bipin V Vora, Tamotsu Imai: Production of linear alkylbenzenes. In: Applied Catalysis A: General. Band 221, Nr. 1-2, November 2001, S. 295–301, doi:10.1016/S0926-860X(01)00808-0. 
3. ↑ K. Lee Matheson: Detergency performance comparison between LAS and ABS using calcium sulfonate precipitation boundary diagrams. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. Band 62, Nr. 8, August 1985, S. 1269–1274, doi:10.1007/BF02541841. 
4. ↑ K. Lee Matheson, Ted P. Matsoim: Effect of carbon chain and phenyl isomer distribution on use properties of linear alkylbenzene sulfonate: A comparison of ‘high’ and ‘low’ 2-phenyl LAS homologs. In: Journal of the American Oil Chemists Society. Band 60, Nr. 9, September 1983, S. 1693–1698, doi:10.1007/BF02662436. 
5. ↑ F. N. Baumgartner: Relation of Molecular Structure to Detergency of Some Alkylbenzene Sulfonates. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 46, Nr. 6, 1. Juni 1954, S. 1349–1352, doi:10.1021/ie50534a061. 
6. ↑ Joseph C. Drozd, Wilma Gorman: Formulating characteristics of high and low 2-phenyl linear alkylbenzene sulfonates in liquid detergents. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 65, Nr. 3, 1988, S. 398–404, doi:10.1007/BF02663085. 
7. ↑ W. A. Sweeney, A. C. Olson: Performance of straight-chain alkylbenzene sulfonates (LAS) in heavy-duty detergents. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 41, Nr. 12, 1964, S. 815–822, doi:10.1007/BF02663964. 
8. ↑ Farn, Richard J.: Chemistry and technology of surfactants. Blackwell Pub, Oxford 2006, ISBN 978-0-470-98859-6. 
9. ↑ Lineare Alkylbenzolsulfonate (LAS). In: wasser-wissen.de. Abgerufen am 14. Februar 2023.