Anissäure – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anissäure
Andere Namen	4-Methoxybenzoesäure p-Methoxybenzoesäure p-Anissäure P-ANISIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C8H8O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-09-4 EG-Nummer 202-818-5 ECHA-InfoCard 100.002.562 PubChem 7478 ChemSpider 10181338 DrugBank DB02795 Wikidata Q4566032
Eigenschaften
Molare Masse	152,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,39 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	182–185 °C[2]
Siedepunkt	277 °C[2]
pKS-Wert	4,47[4]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (ca. 0,3 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Methanol, Ethanol, Chloroform und Diethylether[5]
Brechungsindex	1,571–1,576[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6] > 943 mg·l−1 (EC50, Krustentiere, 48 h)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Anissäure ist eine methoxylierte Benzoesäure, also eine Methoxybenzoesäure und somit sowohl eine Carbonsäure als auch ein Ether.

In der deutschsprachigen Literatur wird der Trivialname Anissäure hauptsächlich für die 4-Methoxybenzoesäure verwendet, während in der englischsprachigen Literatur der Begriff Anissäure (anisic acid) für alle drei Isomere der Methoxybenzoesäuren verwendet wird. Man unterscheidet dort zwischen o-anisic acid (2-Methoxybenzoesäure), m-anisic acid (3-Methoxybenzoesäure) und p-anisic acid (4-Methoxybenzoesäure).

Anissäure kommt in geringen Mengen im Öl von Anis und anderen Pflanzen (z. B. Vanille) vor.^[7]

Anissäure ist sehr einfach zugänglich durch Grignard-Reaktion von p-Bromanisol mit Kohlendioxid. Anissäure kann auch durch Oxidation von 4-Methoxyacetophenon mit Hypobromit gewonnen werden (Einhorn-Reaktion).^[8][9]

Eine weitere sehr einfache Synthese von Anissäure ist die Oxidation von Anisaldehyd mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat.

Anissäure wird zur Herstellung von Anissäure-Derivaten wie z. B. Dronedaron^[10] verwendet. Sie wirkt bakteriostatisch und wurde früher als Antiseptikum, Antirheumatikum und Konservierungsmittel verwendet.

Die Dämpfe von Anissäure können mit Luft erst bei sehr hohen Temperaturen ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Der Flammpunkt liegt bei 185 °C, die Zündtemperatur bei 185 °C und die Zersetzungstemperatur bei >400 °C.^[2]

• Homoanissäure