Benzolsulfonylchlorid – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzolsulfonylchlorid
Andere Namen	Benzolsulfonsäurechlorid Benzolsulfochlorid Phenylsulfonylchlorid
Summenformel	C6H5ClO2S
Kurzbeschreibung	farblose bis grünliche Flüssigkeit mit unangenehmem stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-09-9 EG-Nummer 202-636-6 ECHA-InfoCard 100.002.397 PubChem 7369 ChemSpider 7091 Wikidata Q2660596
Eigenschaften
Molare Masse	176,62 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,38 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	15 °C[1]
Siedepunkt	251 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	6,4 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[1]
Brechungsindex	1,553 (20 °C, 589 nm)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314 P: 270​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	1960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzolsulfonylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoschwefelverbindungen.

Benzolsulfonylchlorid kann durch Reaktion von Natriumbenzolsulfonat mit Phosphorpentachlorid oder Phosphoroxychlorid sowie durch Reaktion von Benzol mit Chlorsulfonsäure gewonnen werden.^[3]

Benzolsulfonylchlorid ist eine brennbare, wenig flüchtige, farblose bis grünliche Flüssigkeit mit unangenehmem stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 251 °C.^[1] Sie reagiert mit Wasser, Ammoniak, Ethanol oder Phenol zum zugehörigen Benzolsulfonsäurederivat. Mit Benzol bildet sie durch eine Friedel-Crafts-Reaktion Diphenylsulfon.^[4]

Benzolsulfonylchlorid wird für die Hinsberg-Trennung von primären von sekundären Aminen verwendet, wobei diese durch Reaktion mit der Verbindung in Benzolsulfonsäureamide überführt werden deren unterschiedliche Löslichkeit dann ausgenutzt wird.^[5] Es wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Benzolsulfonamiden, Thiophenolen, Glybazol und Benzonitrilen verwendet.^[6]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Benzolsulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Benzolsulfonylchlorid bei Merck, abgerufen am 31. Dezember 2012.
3. ↑ Roger Adams and C. S. Marvel: Benzolsulfonyl Chloride In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 21, doi:10.15227/orgsyn.001.0021; Coll. Vol. 1, 1941, S. 84 (PDF).
4. ↑ Raj K. Bansal: A Textbook Of Organic Chemistry. New Age International, 2003, ISBN 81-224-1459-1, S. 632 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Richard Göttlich, Siegfried Schindler: Chemisches Grundpraktikum im Nebenfach. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 3-86894-030-8, S. 225 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, 5th Edition. 2000, ISBN 0-8155-1553-7, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).