Bromacil – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromacil
Andere Namen	(RS)-5-Brom-3-sec-butyl-6-methyluracil (±)-5-Brom-3-sec-butyl-6-methyluracil Isocil
Summenformel	C9H13BrN2O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 314-40-9 (Racemat) 154799-70-9 [(S)-Form] 154799-66-3 [(R)-Form] 53404-19-6 (Bromacil-Lithium) EG-Nummer 206-245-1 ECHA-InfoCard 100.005.679 PubChem 9411 Wikidata Q2926003
Eigenschaften
Molare Masse	261,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,55 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	157,5–160 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (815 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 270​‐​273​‐​301+312​‐​330​‐​391[1]
MAK	Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[2]
Toxikologische Daten	641 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidindione bzw. Uracile.

Bromacil kann durch Umsetzung von Isopropylisocyanat mit 3-Aminocrotonsäuremethylester und anschließender Cyclisierung in Natronlauge bei erhöhter Temperatur und Bromierung in Essigsäure hergestellt.^[3]

Alternativ kann es durch Reaktion von Phosgen und Ammoniak mit sec-Butylamin zu sec-Butylharnstoff hergestellt werden, das wiederum mit Methylacetoacetat zu 3-sec-Butyl-6-methyluracil umgesetzt wird. Eine anschließende Bromierung erzeugt Bromacil.^[3][4]

Bromacil ist ein nicht brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.^[1] Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse und Sonnenlicht.^[5]

Von Bromacil gibt es zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:^[6]

Enantiomere von Bromacil
(S)-Bromacil	(R)-Bromacil

Bromacil wird als Herbizid verwendet.^[1] Es wird zur Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Gräsern und breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.^[7] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.^[8]

Bromacil war zwischen 1971 und 1990 in der BRD zugelassen.^[9]

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Bromacil zugelassen, auch nicht in der Schweiz.^[10]

Commons: Bromacil – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Bromacil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Bromacil), abgerufen am 4. März 2020.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Bromacil in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. März 2013.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 568 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Part 1. Herbicides and Plant Growth Regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 696 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20.
7. ↑ Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 1039 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Peter Brandt: Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln, Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromacil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.