Bufexamac – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Bufexamac
Andere Namen	4-Butoxy-N-hydroxyphenylacetamid
Summenformel	C12H17NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2438-72-4 EG-Nummer 219-451-1 ECHA-InfoCard 100.017.683 PubChem 2466 ChemSpider 2372 DrugBank DB13346 Wikidata Q412699
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AB17 M02AA09
Wirkstoffklasse	Antiphlogistika
Eigenschaften
Molare Masse	223,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	3370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bufexamac ist ein antientzündlich (antiphlogistisch) wirksamer Arzneistoff zur örtlichen Behandlung der Haut.

Wegen des ungünstigen Nutzen-Risiko-Verhältnisses (siehe Abschnitt Nebenwirkungen) sind Bufexamac-haltige Arzneimittel nicht mehr anzuwenden und in zahlreichen Mitgliedsstaaten der EU nicht oder nicht mehr auf dem Markt.

Bufexamac wurde bei Dermatitiden eingesetzt. Es wirkt entzündungshemmend und juckreizstillend. Präparate, die Bufexamac enthielten (etwa Bismolan), wurden bei akuten und chronischen Ekzemen sowie lokal als Kombipräparat zusammen mit Lidocain als Suppositorium bei Hämorrhoidenleiden eingesetzt. Auch zur Behandlung des atopischen Ekzems, leichten Verbrennungen, Sonnenbrand und Juckreiz wurde die Substanz verwendet. In der subakuten Entzündungsphase stellte der Wirkstoff einen Ersatz für Cortison dar. Es kann jedoch auch zu Reaktionen und Allergien auf den Wirkstoff kommen, weshalb die Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft in mehr als zehn Artikeln und Meldungen seit dem Jahr 2000 die Anwendung jahrelang kritisch hinterfragt hatte.^[3]

Man nimmt an, dass Bufexamac ähnlich Indometacin über Hemmung der Cyclooxygenasen in die Prostaglandinesynthese eingreift. Die wissenschaftlichen Daten hierzu sind allerdings dürftig.^[4]

Der Wirkstoff Bufexamac war dafür bekannt, selbst starke allergische Kontaktekzeme hervorzurufen, die oft fälschlicherweise mit dem Ursymptom verwechselt wurden. Deshalb sollte die Verwendung schon im Jahr 2000 kritisch abgewogen werden.^[5] Das Arznei-Telegramm hatte sogar schon am 10. Juli 1987 einen „Antrag auf Maßnahmen zur Risikoabwehr für Bufexamac“ beim damals zuständigen Bundesgesundheitsamt gestellt.^[6] 2009 führte das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) zu Bufexamac-haltigen Arzneimitteln in allen Indikationen eine Anhörung nach dem Stufenplan, Stufe II, durch. „Das BfArM kommt […] zu der Einschätzung, dass nach dem aktuellen Stand der wissenschaftlichen Erkenntnisse und unter Berücksichtigung verfügbarer therapeutischer Alternativen Bufexamac-haltige Arzneimittel sowohl in der Ekzemtherapie als auch in den proktologischen Indikationen schädliche Wirkungen haben, die über ein nach den Erkenntnissen der medizinischen Wissenschaft vertretbares Maß hinausgehen. Das Nutzen-/Schaden-Verhältnis wird damit insgesamt als negativ beurteilt.“^[7] Auch der Ausschuss für Humanarzneimittel der Europäischen Arzneimittelagentur (EMA) hatte im April 2010 auf Grund des hohen Risikos der Auslösung von Kontaktekzemen ein negatives Nutzen-Risiko-Verhältnis beschieden und den Entzug der Arzneimittelzulassung für Bufexamac-haltige Arzneimittel empfohlen.^[8] In der Folge widerrief das BfArM die Zulassungen; Bufexamac-haltige Arzneimittel durften daher ab dem 5. Mai 2010 in Deutschland nicht mehr abgegeben werden.^[9]

Monopräparate

Jomax (D), Parfenac (D, A, CH), Windol (D) sowie ein Generikum (D)

Kombinationspräparate

Anaesthesin akut (D), Faktu akut (D), Hämoagil (D), Haemo-Exhirud (D), Hämo-Ratiopharm (D), Hexamon (D), Mastu (D)^[10][11][12]

1. ↑ Datenblatt Bufexamac bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011 (PDF).
2. ↑ Eintrag BUFEXAMAC CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 6. Mai 2010.
3. ↑ Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft über Bufexamac.
4. ↑ Max Gloor, Karl Thoma, Joachim Fluhr: Dermatologische Externatherapie: Unter besonderer Berücksichtigung der Magistralrezeptur. Springer, 2000. ISBN 3-540-67174-9, S. 349.
5. ↑ Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft: Bufexamac – Ein Ekzemtherapeutikum, das selbst häufig allergische Kontaktekzeme hervorruft Deutsches Ärzteblatt, Heft 47 vom 24. November 2000.
6. ↑ 8.000,– DM für Kontaktallergie nach Bufexamac (PARFENAC) Arznei-Telegramm 8/1991, abgerufen am 30. Mai 2010.
7. ↑ BfArM: Bufexamac-haltige Arzneimittel: Kontaktallergische Reaktionen, Feststellungsbescheid. Erstellt am 16. November 2009, aktualisiert am 5. Mai 2010.
8. ↑ European Medicines Agency European Medicines Agency recommends revocation of marketing authorisations for bufexamac. (Memento vom 20. August 2012 im Internet Archive) (PDF; 52 kB). Pressemitteilung vom 22. April 2010.
9. ↑ Pharmazeutische Zeitung: Bufexamac-haltige Arzneimittel: Widerruf der Zulassungen. Arzneimittelkommission der Deutschen Apotheker, Meldung vom 5. Mai 2010.
10. ↑ Rote Liste Online, Stand: August 2009.
11. ↑ Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand: August 2009.
12. ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

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