Cadusafos – Wikipedia

Strukturformel
Strukturformel des Isomerengemisches ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Cadusafos
Andere Namen	S,S-Di-sec-Butyl-O-ethyl-phosphorodithioat (IUPAC) O-Ethyl-S,S-bis(1-methylpropyl)-phosphorodithioat
Summenformel	C10H23O2PS2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95465-99-9 EG-Nummer (Listennummer) 619-129-4 ECHA-InfoCard 100.108.705 PubChem 91752 Wikidata Q421582
Eigenschaften
Molare Masse	270,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,054 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< −65 °C[2]
Siedepunkt	112–114 °C bei 1,1 hPa[1]
Dampfdruck	0,1196 Pa (25 °C interpoliert)[2]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser (0,248 g/l)[1] mischbar mit o-Xylol, Aceton, Ethylacetat und 1,2-Dichlorethan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​400 P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310[1]
Toxikologische Daten	37,1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 24,4 mg·kg−1 (LD50, männl. Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cadusafos ist ein Gemisch von drei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Cadusafos kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol und 2-Butylmercaptan gewonnen werden.^[3]

Cadusafos ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die gering löslich in Wasser ist.^[1] Ab 208 °C zersetzt sie sich und ist in Lösung bei einem pH-Wert von 5 und 7 stabil. Bei einem pH-Wert von 9 beträgt die experimentelle Halbwertszeit 179 Tage.^[2]

Cadusafos wird als Nematizid verwendet. In den USA und Lateinamerika war es zum Einsatz bei Bananen und Kartoffeln zugelassen.^[2]

Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.^[4]

In der EU ist Cadusafos nicht als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln zugelassen.^[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6]

• EU: Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance cadusafos. In: EFSA Journal. 7, 2009, S. 262r, doi:10.2903/j.efsa.2009.262r.

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt Cadusafos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e} FAO: Cadusafos (PDF; 376 kB)
3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 344 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ umwelt-online.de: umwelt-online-Demo: Entscheidung 2007/428/EG über die Nichtaufnahme von Cadusafos in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cadusafos (aka ebufos) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.