Chavicol – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chavicol (Trivialname)
Andere Namen	4-Allylphenol p-Allylphenol 4-(Prop-2-en-1-yl)phenol (IUPAC)
Summenformel	C9H10O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-92-8 EG-Nummer 207-929-2 ECHA-InfoCard 100.007.209 PubChem 68148 ChemSpider 21105856 Wikidata Q2504388
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,0175 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	16 °C[1]
Siedepunkt	237 °C[1]
pKS-Wert	10,23 (bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,5441[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chavicol (synonym p-Allylphenol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropene.

Es kommt natürlich im Öl des Basilikums,^[1] des Betelpfeffers^[1] und im Öl des Bays^[3] vor. Chavicol findet sich im Zimt (Cinnamomum aromaticum).^[4] Chavicol liegt in einem Massenanteil von 30 bis 40 %^[5] im Öl des Betelpfeffers meist neben Terpenen vor, während es im Basilikumöl neben Estragol (synonym Methylchavicol) vorkommt.^[1] Im Öl des Bay liegt es neben Eugenol vor.^[3] In geringeren Mengen kommt es im Öl von Ocimum canum vor.^[6] Chavicol ist ein Lockstoff für die Käfer Diabrotica undecimpunctata und Diabrotica virgifera.^[1]

Die Biosynthese erfolgt aus p-Cumarylalkohol.^[7][8]

Es wirkt schwach antibakteriell, mit einer MIC von 0,125 % Volumenanteil gegen Aeromonas hydrophila und 2 % Volumenanteil gegen Pseudomonas fluorescens.^[9] Chavicol wird als Duftstoff in Parfüms, in Lebensmitteln und Spirituosen verwendet.^[1]

• R. G. Atkinson: Phenylpropenes: Occurrence, Distribution, and Biosynthesis in Fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 66, Nummer 10, März 2018, S. 2259–2272, doi:10.1021/acs.jafc.6b04696. PMID 28006900.

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Burkhard Fugmann: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179551-9.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ ^{a b} G. Vittorio Villavecchia: Nuovo Dizionario di Merceologia e Chimica Applicata. Band 2, Hoepli, 1977, ISBN 88-203-0529-1, S. 593.
4. ↑ 4-ALLYL-PHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
5. ↑ Alfred Henry Allen: Commercial organic analysis: a treatise on the properties. Band 2, Teil 3, S. 358.
6. ↑ N. A. Vyry Wouatsa, L. Misra, R. Venkatesh Kumar: Antibacterial activity of essential oils of edible spices, Ocimum canum and Xylopia aethiopica. In: Journal of Food Science. Band 79, Nummer 5, Mai 2014, S. M972–M977, doi:10.1111/1750-3841.12457. PMID 24758511.
7. ↑ NPCS Board of Consultants & Engineers: The Complete Technology Book on Flavours, Fragrances and Perfumes. Niir Project Consultancy Services, 2007, ISBN 978-81-904398-8-6, S. 89.
8. ↑ D. G. Vassão, D. R. Gang, T. Koeduka, B. Jackson, E. Pichersky, L. B. Davin, N. G. Lewis: Chavicol formation in sweet basil (Ocimum basilicum): cleavage of an esterified C9 hydroxyl group with NAD(P)H-dependent reduction. In: Organic & biomolecular chemistry. Band 4, Nummer 14, Juli 2006, S. 2733–2744, doi:10.1039/b605407b. PMID 16826298.
9. ↑ Wayne R. Bidlack: Phytochemicals as Bioactive Agents. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56676-788-0, S. 106.