Citronellylformiat – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Citronellylformiat
Andere Namen	3,7-Dimethyl-6-octen-1-ylformiat; CITRONELLYL FORMATE (INCI);
Summenformel	C11H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit; löslich in Ethanol und den meisten fixen Ölen;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-338-9
ECHA-InfoCard	100.003.036
PubChem	7778
ChemSpider	7490
Wikidata	Q27114304
Eigenschaften
Molare Masse	184,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,897 g·cm−3
Siedepunkt	235 °C; 99 °C (11 mmHg);
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	8400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Citronellylformiat ist ein Terpenoidester der sich von Citronellol und Ameisensäure ableitet.

Vorkommen

Citronellyformiat ist eine wichtige Komponente des Geraniumöls aus Pelargonium graveolens. Der Anteil betrug in zwei Studien um 10 % (9,7 % und 11 %).^[5]^[6] Citronellyformiat kommt in Kumquats vor, zwar in geringer Menge, ist aber eine charakteristische Komponente.^[7]

Verwendung

Die Verbindung wird als Duftstoff verwendet, die weltweite Verwendungsmenge in diesem Bereich liegt in der Größenordnung 10 bis 100 Tonnen pro Jahr.^[8] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.078 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen und darf für diese Anwendung auch einen Anteil Citronellol enthalten.^[9]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu CITRONELLYL FORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2024.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g cdhfinechemical: SDS Citronellyl Formate, abgerufen am: 3. Februar 2024
↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 2037 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b A. M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G. A. Burton, J. Buschmann, M. A. Cancellieri, M. L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A. D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D. C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T. M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T. W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I. G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1. In: Food and Chemical Toxicology. Band 158, 2021, S. 112621, doi:10.1016/j.fct.2021.112621.
↑ O. A. Lawal, A. H. Hutchings, O. Oyedeji: Chemical Composition of the Leaf Oil of Plectranthus neochilus Schltr. In: Journal of Essential Oil Research. Band 22, Nr. 6, November 2010, S. 546–547, doi:10.1080/10412905.2010.9700396.
↑ V Rana: Chemical constituents of essential oil of Pelargonium graveolens leaves. In: International Journal of Aromatherapy. Band 12, Nr. 4, Dezember 2002, S. 216–218, doi:10.1016/S0962-4562(03)00003-1.
↑ Hyang-Sook Choi: Characteristic Odor Components of Kumquat ( Fortunella japonica Swingle) Peel Oil. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 53, Nr. 5, 1. März 2005, S. 1642–1647, doi:10.1021/jf040324x.
↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1. In: Food and Chemical Toxicology. Band 158, Dezember 2021, S. 112621, doi:10.1016/j.fct.2021.112621.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 3. Februar 2024.

[CosIng-1] Eintrag zu CITRONELLYL FORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2024.

[cdhfinechemical.com-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g cdhfinechemical: SDS Citronellyl Formate, abgerufen am: 3. Februar 2024

[George_A._Burdock-3] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 2037 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[A._M._Api-4] A. M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G. A. Burton, J. Buschmann, M. A. Cancellieri, M. L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A. D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D. C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T. M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T. W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I. G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1. In: Food and Chemical Toxicology. Band 158, 2021, S. 112621, doi:10.1016/j.fct.2021.112621.

[5] O. A. Lawal, A. H. Hutchings, O. Oyedeji: Chemical Composition of the Leaf Oil of Plectranthus neochilus Schltr. In: Journal of Essential Oil Research. Band 22, Nr. 6, November 2010, S. 546–547, doi:10.1080/10412905.2010.9700396.

[6] V Rana: Chemical constituents of essential oil of Pelargonium graveolens leaves. In: International Journal of Aromatherapy. Band 12, Nr. 4, Dezember 2002, S. 216–218, doi:10.1016/S0962-4562(03)00003-1.

[7] Hyang-Sook Choi: Characteristic Odor Components of Kumquat ( Fortunella japonica Swingle) Peel Oil. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 53, Nr. 5, 1. März 2005, S. 1642–1647, doi:10.1021/jf040324x.

[8] A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1. In: Food and Chemical Toxicology. Band 158, Dezember 2021, S. 112621, doi:10.1016/j.fct.2021.112621.

[9] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 3. Februar 2024.

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