Demeton-S – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Demeton-S
Andere Namen	O,O-Diethyl-S-(2-ethylthioethyl)thiophosphat
Summenformel	C8H19O3PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-75-0 EG-Nummer 204-801-8 ECHA-InfoCard 100.004.366 PubChem 24723 Wikidata Q2788153
Eigenschaften
Molare Masse	258,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,132 g·cm−3 (21 °C)[1]
Siedepunkt	128 °C (1,33 mbar)[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C[2]) löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,500 (18 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310 P: ?
MAK	Schweiz (Mischung von Demeton-O und Demeton-S): 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten	1,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 24 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Demeton-S ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Demeton-S kann durch Reaktion von 2-Hydroxyethylethylsulfid mit Diethylchlorthiophosphat in Toluol in Gegenwart von wasserfreiem Natriumcarbonat und metallischem Kupfer gewonnen werden. Durch Isomerisierung entsteht in etwa eine 65:35 Mischung von Demeton-O und Demeton-S,^[6] wobei die Mischung der beiden Verbindungen als Demeton (CAS-Nummer: 8065-48-3) bezeichnet wird.^[7]

Demeton-S ist eine farblose Flüssigkeit^[1], die wenig löslich in Wasser ist.^[2] Das technische Produkt hat einen unangenehmen Geruch nach Mercaptan.^[6][5]

Demeton-S wird (wie auch Demeton-S-methyl und Demeton-S-methylsulfoxid) als Akarizid und Insektizid gegen Milben, Blattläuse und Insekten wie die Weiße Fliege, Zikaden, Thripse und Minierfliegen verwendet.^[2]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

• Demeton-O
• Demeton-S-methyl
• Demeton-S-methylsulfon
• Oxydemeton-methyl (Demeton-S-methylsulfoxid)

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Demeton-S in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e} WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Demeton (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)
3. ↑ Eintrag zu Demeton-S im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-75-0 bzw. Demeton-S), abgerufen am 2. November 2015.
5. ↑ ^{a b} Datenblatt Demeton S, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2013 (PDF).
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu SYSTOX in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. März 2013.
7. ↑ Demeton-O
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. November 2023.