Dichloracetaldehyd – Wikipedia
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Dichloracetaldehyd | |||||||||||||||
Andere Namen | 2,2-Dichloracetaldehyd | |||||||||||||||
Summenformel | C2H2Cl2O | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 112,94 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig[1] | |||||||||||||||
Dichte | 1,4 g/ml[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt | 88 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit | leicht in Wasser (140 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Dichloracetaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Er ist neben dem Monochloracetaldehyd und Trichloracetaldehyd einer der drei möglichen chlorierten Acetaldehyde.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dichloracetaldehyd kann durch Chlorierung von Acetaldehyd oder Paraldehyd gewonnen werden. Die Hypochlorierung von 1,2-Dichlorethylen mittels Chlor und Wasser liefert reinen Dichloracetaldehyd.[2][3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dichloracetaldehyd ist eine leicht flüchtige, Flüssigkeit, die in Wasser unter Hydratbildung leicht löslich ist. In Wasser wird ein auch als Monohydrat bezeichnetes Diol, chemisch 2,2-Dichlor-1,1-ethandiol, gebildet.[2] Diese Verbindung bildet farblose Kristalle, die zwischen 35 und 50 °C schmelzen und bei 85 bis 95 °C sieden.[2]
![Hydrolyse von Dichloracetaldehyd zu Dichloracetaldehyd-Monohydrat](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/Dichloroacetaldehyde_reaction01.svg/350px-Dichloroacetaldehyde_reaction01.svg.png)
Die Verbindung zersetzt sich bei Erhitzung.[1] In Gegenwart von Lewis-Säuren wie Antimontrichlorid, Eisen(III)-chlorid, Aluminiumtrichlorid, Zinn(IV)-chlorid oder Bortrifluorid kann das Trimere Hexachlorparaldehyd (2,4,6-Tris(dichlormethyl)-1,3,5-trioxan) erhalten werden.[2] Das Trimer bildet farblose Kristalle, die bei 131–132 °C schmelzen. Am Siedepunkt bei 210–220 °C erfolgt eine langsame Rückbildung von Dichloracetaldehyd.[2]
![Synthese von Hexachlorparaldehyd](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0d/Dichloroacetaldehyde_reaction02.svg/440px-Dichloroacetaldehyde_reaction02.svg.png)
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dichloracetaldehyd wird zur Produktion von anderen chemischen Verbindungen wie Mitotan verwendet.[4] Die Kondensation mit Chlorbenzol ergibt p,p′-Dichlor-1,1-diphenyl-2,2-dichlorethan, welches früher als Insektizid verwendet wurde.[2]
![Synthese von Dichlordiphenyldichlorethan](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/Synthesis_Dichlorodiphenyldichloroethane.svg/440px-Synthesis_Dichlorodiphenyldichloroethane.svg.png)
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von Dichloracetaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 60 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Dichloracetaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Jira, R.; Kopp, E.; McKusick, B.C.; Röderer, G.; Bosch, A.; Fleischmann, G.: Chloroacetaldehydes in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a06_527.pub2.
- ↑ Eintrag zu Dichloroacetaldehyde in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. April 2015.
- ↑ Wiley-VCH: Ullmann’s Fine Chemicals, 3 Volume Set:. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).