Keilstrichformel – Wikipedia

Die Keilstrichformel (englisch Natta Projection nach Giulio Natta) gehört zu den chemischen Strukturformeln. Sie verdeutlicht die räumliche Anordnung der Molekülbestandteile (der Substituenten). Diese Kommunikation und Kenntnis der räumlichen Anordnung ist besonders bei chiralen Arzneistoffen von erheblicher praktischer Bedeutung, da die Stereoisomere in der Regel unterschiedliche pharmakologische Wirkungen im Körper entfalten.^[1][2]

Vergleich verschiedener Formelschreibweisen für Moleküle in unterschiedlichen Abstraktionsgraden

	Strukturformeln				andere Darstellungsweisen
	Elektronen- formel	Valenzstrich- formel	Keilstrich- formel	Skelett- formel	Konstitutions- formel	Summen- formel	Verhältnis- formel
Methan				existiert nicht	CH4	CH4	CH4
Propan					CH3–CH2–CH3 oder CH3 CH2 CH3	C3H8	C3H8
Essigsäure					CH3–COOH oder CH3 COOH	C2H4O2	CH2O
Wasser				existiert nicht	H–O–H oder H O H	H2O	H2O

Hilfreich ist die Verwendung der Keilstrichformel, auch Keilstrich-Schreibweise, vor allem zur Verdeutlichung der Stereochemie eines Moleküls, da so die absolute Konfiguration auch in der zweidimensionalen Zeichenebene erkannt werden kann.^[3] Ein gefüllter Keil gibt dabei an, dass der Rest (bzw. der Substituent oder das Atom) aus der Zeichenebene herausragt; ein gestrichelter Keil oder eine gestrichelte Linie besagt, dass sich der Substituent hinter der Zeichenebene befindet.^[4] Bindungen, die in der Zeichenebene liegen, werden als einfache Linien gezeichnet. Beim Methan (Bindungswinkel H–C–H : 109° 28')^[5] liegen beispielsweise

• zwei Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen in der Zeichnungsebene (einfacher Strich),
• eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung ragt aus der Zeichenebene heraus (keilförmig fett gezeichnete Bindung) und
• eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung befindet sich hinter der Zeichenebene (gestrichelt gezeichnete Bindung).

Die Keilstrich-Präsentation wird selten separat, sondern meist kombiniert mit einer Skelettformel verwendet.

• Sägebock-Projektion
• Fischer-Projektion
• Newman-Projektion
• Haworth-Formel

• Eintrag zu zig-zag projection. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.Z06747.

1. ↑ Everhardus Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668, doi:10.1007/BF00541922.
2. ↑ Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, S. 33–104, ISBN 3-8047-1485-4.
3. ↑ K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH, 1990, S. 31–32, ISBN 3-527-26912-6.
4. ↑ Harold Hart: Organische Chemie, VCH, 1983, S. 30, ISBN 3-527-26480-9.
5. ↑ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 5, ISBN 3-211-81060-9.