Methysergid – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methysergid
Andere Namen	1-Methyl-D-lysergsäure-(1-hydroxybut-2-yl)amid (IUPAC)
Summenformel	C21H27N3O2
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff (Maleat-Salz)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 361-37-5 129-49-7 (Maleat) EG-Nummer 206-644-0 ECHA-InfoCard 100.006.041 PubChem 9681 ChemSpider 9300 DrugBank DB00247 Wikidata Q424442
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02CA04
Eigenschaften
Molare Masse	353,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	194–196 °C[2]
Löslichkeit	2 mg·ml−1 in Wasser (Maleat)[1] > 10 mg·ml−1 in DMSO (Maleat)[1] > 20 mg·ml−1 in Methanol (Maleat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[1]
Toxikologische Daten	440 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methysergid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lysergsäureamide, der in der vorbeugenden Behandlung der Migräne eingesetzt wurde. Er wirkt als Antagonist oder Partialagonist an verschiedenen Serotoninrezeptoren (5-HT-Rezeptoren). Seine migräneprophylaktische Wirkung wurde insbesondere mit einer Hemmung von 5-HT_2B in Verbindung gebracht.^[3] Auf Grund schwerer Nebenwirkungen, insbesondere Retroperitonealfibrosen, Pleuralfibrosen, Pleuraerguss^[4] und Herzklappenfibrosen, wurde Methysergid vom Markt genommen.^[5]

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Methysergide maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Methysergid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
3. ↑ Schmuck K, Ullmer C, Kalkman HO, Probst A, Lubbert H: Activation of meningeal 5-HT2B receptors: an early step in the generation of migraine headache? In: Eur. J. Neurosci. 8. Jahrgang, Nr. 5, Mai 1996, S. 959–967, PMID 8743744. 
4. ↑ Berthold Jany, Tobias Welte: Pleuraerguss des Erwachsenen – Ursachen, Diagnostik und Therapie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Nr. 21, (Mai) 2019, S. 377–385, hier: S. 380.
5. ↑ Koehler PJ, Tfelt-Hansen PC: History of methysergide in migraine. In: Cephalalgia. 28. Jahrgang, Nr. 11, November 2008, S. 1126–1135, doi:10.1111/j.1468-2982.2008.01648.x, PMID 18644039. 

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