Monocrotophos – Wikipedia
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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cis-Monocrotophos (oben) und trans-Monocrotophos (unten) | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Monocrotophos | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C7H14NO5P | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 223,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
Dichte | 1,22 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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MAK | Schweiz: 0,25 mg·m−3[6] | ||||||||||||||||||
Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Monocrotophos ist eine ungesättigte chemische Verbindung und ein Insektizid aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Phosphorsäureester. Monocrotophos wurde 1965 von Ciba eingeführt.[2]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Monocrotophos ist nicht mehr patentgeschützt und wird lizenzfrei von mehreren Firmen produziert.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/39/Monocrotophos_Synthesis.png/280px-Monocrotophos_Synthesis.png)
Monocrotophos kann ausgehend von Diketen synthetisiert werden. Durch Addition von Methylamin entsteht zunächst Methylacetoacetamid, welches nach Umsetzung mit Sulfurylchlorid und anschließender Perkow-Reaktion des Produkts mit Trimethylphosphit zu Monocrotophos führt.[8]
Die technische Synthese liefert ein Gemisch aus cis- und trans-Monocrotophos, wobei das cis-Isomer meist überwiegt.[9]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Reines Monocrotophos bildet farblose Kristalle. Technisches Monocrotophos enthält mindestens 75 % der Verbindung und ist eine rotbraune Mixtur von festen und flüssigen Komponenten mit einem Schmelzpunkt zwischen 25 und 35 °C und einem milden Estergeruch. Es ist instabil in kurzkettigen Alkoholen und Glycolen. In Wasser hydrolysiert es langsam, bei Temperaturen über 38 °C beginnt es sich zu zersetzen.[4] Die Isomere cis- und trans-Monocrotophos unterscheiden sich nicht nur toxikologisch, sondern auch in ihrer Lagerstabilität.[10]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Monocrotophos wird als breitbandiges und schnellwirkendes Insektizid (zum Beispiel gegen Lepidoptera, Homoptera, Milben und Coleoptera) verwendet. Es wirkt als Cholinesterase-Hemmer.
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In den USA wurde die Nutzung bei Kartoffeln und Tomaten im Jahr 1985 und generell 1988 verboten.[11] Monocrotophos ist nicht in die Liste der in Europa zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.[12] Es besteht folglich keine Zulassung eines monocrotophoshaltigen Pflanzenschutzmittels in Deutschland und Österreich, auch in der Schweiz ist kein derartiges Produkt zugelassen.[13] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Monocrotophos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest.[14]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Monocrotophos ist hochgiftig, vor allem für Vögel (LD50 von 0,9–6,7 mg/kg) und Bienen.[7]
Verwandte Verbindungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Monocrotophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Monocrotophos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. November 2014.
- ↑ Seema und A. Panvar, Acta Ciencia Indica, Chemistry 2007, 33, 467–472.
- ↑ a b c d Health and Safety Guide (HSG) für Monocrotophos, abgerufen am 30. November 2014.
- ↑ Eintrag zu Monocrotophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b Health implications from monocrotophos use: a review of the evidence in India ( vom 6. September 2009 im Internet Archive).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, ISBN 0-8155-1401-8.
- ↑ N. Ismail, M. Vairamani und R. Nageswara Rao, Journal of Chromatography A, 2000, 903, 255–260.
- ↑ E. Neuenschwander, Rev. Environ. Contam. Toxicol. 1994, 139, 41.
- ↑ Monocrotophos (Toxipedia) ( vom 15. Oktober 2009 im Internet Archive).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Monocrotophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.