N-Methylglucaminantimonat – Wikipedia

Strukturformel
Mögliche Strukturformel (ohne Berücksichtigung der Stereochemie), siehe auch Struktur
Allgemeines
Name	N-Methylglucaminantimonat
Andere Namen	Megluminantimonat Meglumin[trioxoantimonat(V)]
Summenformel	C7H18NO8Sb
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 133-51-7 EG-Nummer 205-108-3 ECHA-InfoCard 100.004.645 PubChem 64953 ChemSpider 58479 DrugBank DB13732 Wikidata Q2757969
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01CB01 QP51AB01
Eigenschaften
Molare Masse	365,98 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Methylglucaminantimonat ist ein Arzneistoff, der in der Behandlung aller Formen von Leishmaniose eingesetzt wird. Es wurde 1988 in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen. In Deutschland und der Schweiz bestehen keine Zulassungen für N-methylglucaminantimonathaltige Arzneimittel.^[2]

Die Herstellung der Verbindung kann durch die Umsetzung von N-Methylglucamin mit Antimonpentachlorid oder Kaliumhexahydroxyantimonat in wässrigem Medium erfolgen.^[3]

Die Struktur des vorliegenden Antimon(V)-Komplexes konnte lange Zeit nicht aufgeklärt werden. Untersuchungen mit aktuellen analytischen Methoden legen nahe, dass N-Methylglucaminantimonat als Gemisch verschiedener polymerer und zwitterionischer Strukturen vorliegt, wobei sich die Zusammensetzung im Festkörper von der in Lösung unterscheidet.^[4][5]

N-Methylglucaminantimonat wird nicht resorbiert und daher parenteral verabreicht (intramuskulär, subcutan). Es muss über Wochen angewendet werden. Dadurch können gerade bei Haustieren erhebliche Kosten entstehen. Der Arzneistoff ist recht toxisch und zu den Nebenwirkungen zählen unter anderem Erbrechen, Myalgie, Kopfschmerzen, Arthralgie und Thrombozytopenie.^[6] Beim Hund führt die Gabe zur Besserung klinischer Symptome, ein Rückfall ist aber nicht ausgeschlossen.^[7] Bei fortgeschrittener Leishmaniose mit ausgeprägten Leberschäden und vorliegender Niereninsuffizienz ist die Prognose ungünstig und von einer Behandlung ist abzusehen.^[2]

Der Wirkungsmechanismus ist ungeklärt.^[8] Diskutiert wird eine Hemmung der Glycolyse.^[2] Bei lang andauernder Therapie kann es zur Ausbildung einer Resistenz kommen.^[9] Die Metabolisierung erfolgt über drei Stadien und findet hauptsächlich in der Leber statt. Die Ausscheidung erfolgt renal.

• Glucantime^[10]

Aventis stellt Glucantime in der Größenordnung von 5 Millionen Ampullen pro Jahr her.^[11]

• Eintrag zu Megluminantimonat bei Vetpharm, abgerufen am 9. Januar 2013.

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ ^{a b c} H. Frey, W. Löscher u. a.: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. 3. Auflage. Enke 2009. ISBN 978-3-8304-1079-9, S. 403.
3. ↑ Demicheli, D.; Ochoa, R.; Lula, I.S.; Gozzo, F.C.; Eberlin, M.N.; Frézard, F.: Pentavalent organoantimonial derivatives: two simple and efficient synthetic methods for meglumine antimonate. In: Appl Organomet Chem. 17 (2003) 226–231, doi:10.1002/aoc.425.
4. ↑ Frézard F, Demicheli C, Ribeiro PR: Pentavalent Antimonials: New Perspectives for Old Drugs. In: Molecules. 14. Jahrgang, Nr. 7, 2009, S. 2317–2336, doi:10.3390/molecules14072317, PMID 19633606 (mdpi.com [PDF]). 
5. ↑ Frézard et al.: New insights into the chemical structure and composition of the pentavalent antimonial drugs, meglumine antimonate and sodium stibogluconate. In: J. Inorg. Biochem. 102 (2008) 656–665. doi:10.1016/j.jinorgbio.2007.10.010
6. ↑ C-J Estler, H. Schmidt: Pharmakologie und Toxikologie. 6. Auflage. Schattauer. ISBN 978-3794522958, S. 855.
7. ↑ C. Riera u. a.: Serological and parasitological follow-up in dogs experimentally infected with Leishmania infantum and treated with meglumine antimoniate. In: Veterinary Parasitology 1999 84(1–2): 33–47.
8. ↑ T. Herdegen: Kurzlehrbuch Pharmakologie und Toxikologie Georg Thieme Verlag. Stuttgart 2013. ISBN 978-3131422934.
9. ↑ Jasmin Ryczak: Wirkstoffe zur Behandlung von Leishmaniosen. Antimon und mehr In: Pharmakologie Unserer Zeit 2009 38, 538–544.
10. ↑ Registrierungsnummer: 323471. DPMAregister, abgerufen am 8. Januar 2013.
11. ↑ Sanofi-Aventis bekräftigt seine Verpflichtung zur Sicherstellung des Zugangs zu Medikamenten in den "südlichen Ländern" mit einer Politik der gestaffelten Arzneimittelpreise je nach Bevölkerungseinkommen (deutsche Übersetzung) (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive), Aventis-Pressemitteilung vom 15. April 2005.

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