Neopentylglycin – Wikipedia

Strukturformel
L-Neopentylglycin (links) bzw. D-Neopentylglycin (rechts)
Allgemeines
Name	Neopentylglycin
Andere Namen	γ-Methylleucine tert-Butylalanin
Summenformel	C71536NO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106247-35-2 (DL-Neopentylglycin) 57224-50-7 (L-Neopentylglycin) 88319-43-1 (D-Neopentylglycin) PubChem 351627 Wikidata Q72492442
Eigenschaften
Molare Masse	145,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (L-α-Neopentylglycin)[2]
Schmelzpunkt	250–252 °C (L-Neopentylglycin)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Neopentylglycin (abgekürzt Neo) ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure und kann mittels einer abgewandelten Strecker-Reaktion nach Patel & Worsley et al. hergestellt werden.^[3]

Isomere von Neopentylglycin
Name	L-Neopentylglycin	D-Neopentylglycin
Strukturformel
CAS-Nummer	57224-50-7	88319-43-1
	106247-35-2 (unspez.)
EG-Nummer	611-484-3	–
	– (unspez.)
ECHA-Infocard	100.130.138	–
	– (unspez.)
PubChem	24886574	6950508
	351627 (unspez.)
Wikidata	Q2782565	Q72510650
	Q72492442 (unspez.)

Über eine enzymatische Reduktion der analogen 2-Oxosäure (2-Oxo-3,3-dimethyl-pentylsäure) mit Leucin-Dehydrogenase (EC 1.4.1.9) kann das L-Isomer unter guten Ausbeuten (ca. 75 %) mit einem ee von 99,9 % isoliert werden. Die Forschergruppe berichtet von einem 30 kg Ansatz.^[4]

Das L-Isomer ist stark lipophil und durch die raumausfüllende Struktur kann diese Aminosäure z. B. für Konformationsstudien von Proteinen verwendet werden.^[3]

Laut dem Sicherheitsdatenblatt von Sigma-Aldrich ist die Verbindung auf deren toxikologischen und (bio-)chemischen Eigenschaften hin noch nicht vollständig analysiert.^[2]

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu γ-methyl-L-leucine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. Januar 2022 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt L-α-Neopentylglycine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b} J. L. Fauchère, C. Petermann: Synthesis of gamma-methyl-L-leucine (neopentylglycine, Neo) and derivatives suitable for peptide synthesis. In: International journal of peptide and protein research. Band 18, Nummer 3, September 1981, S. 249–255, PMID 7341518.
4. ↑ G. Krix, A.S. Bommarius, K. Drauz, M. Kottenhahn, M. Schwarm, M.-R. Kula: Enzymatic reduction of α-keto acids leading to l-amino acids, d- or l-hydroxy acids. In: Journal of Biotechnology. 53, 1997, S. 29, doi:10.1016/S0168-1656(96)01657-4.