Pentylacetate – Wikipedia

Pentylacetate (häufig auch Essigsäurepentylester oder Essigsäureamylester) sind die Ester der Essigsäure und der acht isomeren Pentylalkohole. Andere Bezeichnungen sind: Essigsäureamylester, Amylacetate, Essigsäurepentylester, Amylessigester, Pentanolacetate oder Pentylethanoate. Es gibt acht verschiedene Konstitutionsisomere der Pentylacetate mit der Summenformel C₇H₁₄O₂. Die Verbindungen 2-Pentylacetat, 2-Methylbutylacetat und 1,2-Dimethylpropylacetat bilden jeweils noch zwei Stereoisomere – genauer Enantiomere – aus. Mehrere Vertreter der Gruppe kommen natürlich in Fruchtaromen vor und werden auch als künstliche Aromastoffe verwendet.

Pentylacetate
Name	1-Pentylacetat	2-Pentylacetat	3-Pentylacetat	Isopentylacetat	1,1-Dimethylpropylacetat	2-Methylbutylacetat
Andere Namen	1-Pentanolacetat n-Amylacetat	(RS)-1-Methylbutylacetat (RS)-Essigsäure-2-pentylester (RS)-sec-Amylacetat	3-Amylessigester 3-Pentacetat Essigsäure-3-pentylester 3-Amylacetat	Essigsäure-(3-methylbutyl)ester 3-Methylbutylacetat Isoamylacetat i-Amylacetat i-Pentylacetat 3-Methyl-1-butylacetat		(RS)-Essigsäure-(2-methylbutyl)ester
Strukturformel
CAS-Nummer	628-63-7	626-38-0	620-11-1	123-92-2	625-16-1	624-41-9
PubChem	12348	12278	69279	31276	12238	12209
FL-Nummer	09.021	09.657	-	09.024	-	09.286
Summenformel	C7H14O2
Molare Masse	130,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose, entzündliche Flüssigkeiten mit fruchtigem, birnen- oder bananenähnlichem Geruch
Schmelzpunkt	−71 °C[1]	−78,7 °C[2]	?[3]	−79 °C[4]	?[5]	?[6]
Siedepunkt	149 °C[1]	134 °C[2]	132 °C (988 hPa)[3]	142 °C[4]	124 °C[5]	138 °C (988 hPa)[6]
Dichte	0,88 g/cm3[1]	0,86 g/cm3[2]	0,87 g/cm3[3]	0,87 g/cm3[4]	0,87 g/cm3[5]	0,876 g/cm3[6]
Brechungsindex[7]	1,4031	1,3969	1,3965	1,4003	1,4050	1,4019
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (1,7 g/l bei 20 °C)[1], gut in Aceton und Methanol	praktisch unlöslich in Wasser[2]	?	schlecht löslich in Wasser (2 g/l bei 25 °C)[4]	schlecht löslich in Wasser (5,2 g/l bei 25 °C)[5]	wenig löslich in Wasser[6]
Dampfdruck	5,3 mbar (20 °C)[1]	9,3 mbar (20 °C)[2]	?	5,3 mbar (20 °C)[4]	?	?
Flammpunkt	41 °C[8]	32 °C[8]	?	35 °C[4]	20–25 °C[5][8]	35 °C[6]
Zündtemperatur	350 °C[1][8]	390 °C[2]	?	380 °C[4][8]	410 °C[5]	?
GHS- Kennzeichnung	Achtung[1]	Achtung[2]	Achtung[3]	Achtung[4]	Achtung[5]	Achtung[6]
H- und P-Sätze	226	226	226	226	226	226
	066	066	066	066	keine EUH-Sätze	066
	210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243	210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243	?	210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243	210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243	210​‐​233​‐​240​‐​370+378​‐​403+235

Verschiedene isomere Pentylacetate kommen natürlich in Früchten vor. Die vier Verbindungen n-Pentylacetat, Isopentylacetat, 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat kommen in Bananen vor.^[9][10][11] In Äpfeln kommen beispielsweise n-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat vor,^[12][13] in Birnen und Papaya n-Pentylacetat und Isopentylacetat,^{[14][15][16][17]} in Passionsfrüchten Isopentylacetat und 2-Pentylacetat^[18][19] und in Erdbeeren 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat.^[20][21] Neben dem Vorkommen in Pflanzen ist Isopentylacetat Bestandteil des Alarmpheromons der Honigbienen.^[22]

Pentylacetate können durch Veresterung von Essigsäure mit Pentanolen unter Beigabe von Schwefelsäure hergestellt werden. So entsteht bei der Veresterung mit 1-Pentanol der Essigsäure-n-pentylester (1-Pentylacetat)^[23], mit 2-Pentanol (sec-Amylalkohol) der Essigsäure-sec-pentylester (2-Pentylacetat)^[24], mit 3-Pentanol 1-Ethyl-propylacetat (3-Pentylacetat), mit 2-Methyl-2-butanol (tert-Pentanol) der Essigsäure-tert-amylester (1,1-Dimethylpropylacetat) und mit 3-Methyl-1-butanol der Essigsäure-iso-amylester (3-Methylbutylacetat).

Verschiedene Pentylacetate werden als Aromastoffe verwendet und sind in der EU für Lebensmittel allgemein zugelassen. Für n-Pentylacetat besteht die Zulassung unter der FL-Nummer 09.021,^[25] für Isopentylacetat unter der Nummer 09.024,^[26] für 2-Pentylacetat unter der Nummer 09.657^[27] und für 2-Methylbutylacetat unter der Nummer 09.286.^[28]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Pentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 1-Methylbutylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 3-Pentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Isopentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 1,1-Dimethylpropylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 2-Methylbutylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ Werte für die Brechungsindices wurden der Datenbank SciFinder entnommen.
8. ↑ ^{a b c d e} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
9. ↑ María J. Jordán, Kawaljit Tandon, Philip E. Shaw, Kevin L. Goodner: Aromatic Profile of Aqueous Banana Essence and Banana Fruit by Gas Chromatography−Mass Spectrometry (GC-MS) and Gas Chromatography−Olfactometry (GC-O). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 10, 1. Oktober 2001, S. 4813–4817, doi:10.1021/jf010471k. 
10. ↑ Jorge A. Pino, Ariel Ortega, Rolando Marbot, Juan Aguero: Volatile Components of Banana Fruit ( Musa sapientum L.) “Indio” from Cuba. In: Journal of Essential Oil Research. Band 15, Nr. 2, März 2003, S. 79–80, doi:10.1080/10412905.2003.9712071. 
11. ↑ Alice I. McCARTHY, James K. Palmer, Carol P. Shaw, Edward E. Anderson: Correlation of Gas Chromatographic Data with Flavor Profiles of Fresh Banana Fruit. In: Journal of Food Science. Band 28, Nr. 4, Juli 1963, S. 379–384, doi:10.1111/j.1365-2621.1963.tb00214.x. 
12. ↑ G Echeverrı́a, T Fuentes, J Graell, I Lara, M.L López: Aroma volatile compounds of ‘Fuji’ apples in relation to harvest date and cold storage technology. In: Postharvest Biology and Technology. Band 32, Nr. 1, April 2004, S. 29–44, doi:10.1016/j.postharvbio.2003.09.017. 
13. ↑ T. Lavilla, J. Puy, M. L. López, I. Recasens, M. Vendrell: Relationships between Volatile Production, Fruit Quality, and Sensory Evaluation in Granny Smith Apples Stored in Different Controlled-Atmosphere Treatments by Means of Multivariate Analysis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 47, Nr. 9, 1. September 1999, S. 3791–3803, doi:10.1021/jf990066h. 
14. ↑ Peng-Fei Lu, Ling-Qiao Huang, Chen-Zhu Wang: Identification and Field Evaluation of Pear Fruit Volatiles Attractive to the Oriental Fruit Moth, Cydia molesta. In: Journal of Chemical Ecology. Band 38, Nr. 8, August 2012, S. 1003–1016, doi:10.1007/s10886-012-0152-4. 
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17. ↑ David B. Katague, Ernst R. Kirch: Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 54, Nr. 6, Juni 1965, S. 891–894, doi:10.1002/jps.2600540616. 
18. ↑ Priscilla Porto-Figueira, Ana Freitas, Catarina J. Cruz, José Figueira, José S. Câmara: Profiling of passion fruit volatiles: An effective tool to discriminate between species and varieties. In: Food Research International. Band 77, November 2015, S. 408–418, doi:10.1016/j.foodres.2015.09.007. 
19. ↑ Hedwig Strohalm, Márta Dregus, Astrid Wahl, Karl-Heinz Engel: Enantioselective Analysis of Secondary Alcohols and Their Esters in Purple and Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 25, 1. Dezember 2007, S. 10339–10344, doi:10.1021/jf072464n. 
20. ↑ Eun Kyoung Mo, Chang Keun Sung: Phenylethyl alcohol (PEA) application slows fungal growth and maintains aroma in strawberry. In: Postharvest Biology and Technology. Band 45, Nr. 2, August 2007, S. 234–239, doi:10.1016/j.postharvbio.2007.02.005. 
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22. ↑ Boch R, Shearer DA, Stone BC: Identification of isoamyl acetate as an active component in the sting pheromone of the honey bee. In: Nature. 195. Jahrgang. Nature Publishing Group, England 8. September 1962, S. 1018–1020, doi:10.1038/1951018b0, PMID 13870346 (englisch). 
23. ↑ Ming-Jer Lee, Shao-Ling Chen, Chen-Hui Kang, Ho-mu Lin: Simultaneous Chemical and Phase Equilibria for Mixtures of Acetic Acid, Amyl Alcohol, Amyl Acetate, and Water. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 39, Nr. 11, 1. November 2000, S. 4383–4391, doi:10.1021/ie000019a. 
24. ↑ Eintrag zu 2-Pentyl acetate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. April 2019.
25. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023. 
26. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023. 
27. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023. 
28. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023.