Phenthoat – Wikipedia
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Enantiomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Phenthoat | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C12H17O4PS2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 320,36 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||
Dichte | 1,226 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (11 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Phenthoat ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) zweier isomerer chemischer Verbindungen aus Gruppe der Thiophosphorsäureester und ein von Montecatini (heute Isagro) 1961 eingeführtes Insektizid und Akarizid.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phenthoat kann durch Reaktion von α-Phenyl-α-bromethylacetat mit Dimethyldithiophosphorsäure (DMPA) gewonnen werden.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phenthoat (Handelsnamen Cidial, Elsan, Papthion) wurde als nicht-systemisches Insektizid und Akarizid mit Kontakt- und Fraßwirkung verwendet. Wie alle Organophosphate wirkt es über die Hemmung der Acetylcholinesterase im Nervensystem der Insekten. Phenthoat hat ein breites Wirkungsspektrum.[1]
Zulassungsstatus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Phenthoat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Phenthoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Phenthoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 361 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phenthoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.