Photocyclisierung – Wikipedia
Eine Photocyclisierung ist in der organischen Chemie eine unter Lichteinfluss ablaufende chemische Reaktion, bei der sich aus einer offenkettigen (linearen) Verbindung eine cyclische Verbindung bildet.
Übersichtsreaktion
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Eine einfache Reaktion zeigt – am Beispiel von 1,3-Butadien – die Bildung von Cyclobuten durch photochemische Cyclisierung:[1]
![Übersichtsreaktion der Photocylclisierung](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c1/%C3%9Cbersichtsreaktion_V2_Photocylclisierung.svg/420px-%C3%9Cbersichtsreaktion_V2_Photocylclisierung.svg.png)
Die dabei neu geknüpften Bindungen sind im Reaktionsschema rot gekennzeichnet. Edukt und Produkt haben die gleiche Summenformel C4H6.
Die Reaktion verläuft allerdings nur mit 30%iger Ausbeute.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Waldemar Adam, Thomas Oppenlaender, Gerald Zang: The 185-nm photochemistry of cyclobutene and bicyclo[1.1.0]butane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 107, Nr. 13, 1. Juni 1985, S. 3921–3924, doi:10.1021/ja00299a028.
- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 143.