Salicylsäurephenylester – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salicylsäurephenylester
Andere Namen	Phenylsalicylat; Salol; 2-Hydroxybenzoesäurephenylester; PHENYL SALICYLATE (INCI); Phenylum salicylicum;
Summenformel	C13H10O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-259-2
ECHA-InfoCard	100.003.873
PubChem	8361
ChemSpider	8058
DrugBank	DB11071
Wikidata	Q421259
Eigenschaften
Molare Masse	214,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	41–43 °C
Siedepunkt	172–173 °C (16 hPa)
Löslichkeit	schlecht in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Salicylsäurephenylester oder auch Phenylsalicylat ist der Phenylester der Salicylsäure.

Darstellung

Salicylsäurephenylester kann durch Reaktion von Salicylsäurechlorid mit Phenol hergestellt werden.^[4]

Eigenschaften

Phenylsalicylat ist ein farbloses, kristallines Pulver, das einen schwach aromatischen Geruch besitzt und nur sehr wenig in Wasser, mehr jedoch in Benzol, Chloroform, Ethanol und Ether löslich ist.

Die Bromierung von Phenylsalicylat mit elementarem Brom in Eisessig führt zunächst zum 5-Bromderivat. Beim Einsatz von 2 Mol Brom entsteht das 3,5-Dibromderivat.^[5]

Verwendung

Phenylsalicylat hat eine antiseptische und antirheumatische Wirkung und findet auch als UV-Schutz für die Haut und für Kunststoffe Verwendung.^[6] Es wurde 1886 als Salol^® in die Therapie eingeführt; Haupteinsatzzweck war die Desinfektion der Harnwege.^[7]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu PHENYL SALICYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Mai 2020.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt Phenyl salicylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
↑ Eintrag zu Phenyl salicylate bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
↑ Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch, Harri Deutsch Verlag, 2006, S. 294, ISBN 978-3-8171-1732-1. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ P. Kauschke: Ueber die Einwirkung von Brom auf salicylsaures und benzoesaures Phenyl, benzoesaures o-, m- und p-Kresyl, und benzoesaures Guajakol. In: J. prakt. Chem. 51, 1895, S. 210ff.
↑ Eintrag zu Salicylsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
↑ Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.

[CosIng-1] Eintrag zu PHENYL SALICYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Mai 2020.

[SIGMA-2] Datenblatt Phenyl salicylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[Thermofisher-3] Eintrag zu Phenyl salicylate bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[Jeromin-4] Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch, Harri Deutsch Verlag, 2006, S. 294, ISBN 978-3-8171-1732-1. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Kauschke-5] P. Kauschke: Ueber die Einwirkung von Brom auf salicylsaures und benzoesaures Phenyl, benzoesaures o-, m- und p-Kresyl, und benzoesaures Guajakol. In: J. prakt. Chem. 51, 1895, S. 210ff.

[6] Eintrag zu Salicylsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

[7] Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.

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