Sulfone – Wikipedia

Sulfone (Einzahl Sulfon) sind eine Klasse von Verbindungen mit organisch gebundenem Schwefel und Sauerstoff mit der allgemeinen Strukturformel R¹-S(=O)₂-R², dabei sind R¹ und R² organische Reste. Die Einzahl Sulfon wird häufig auch als Trivialname für das Dimethylsulfon verwendet (R¹ = R² = CH₃). Dimethylsulfon ist ein Beispiel für ein symmetrisches Sulfon (R¹ = R²). Bei unsymmetrischen Sulfonen gilt: R¹ ≠ R². In der Natur besitzen Sulfone nur eine untergeordnete Bedeutung.^[1]

Sulfone lassen sich industriell und im Labor durch Oxidation von Thioethern, z. B. mit Wasserstoffperoxid, Kaliumpermanganat oder anderen Oxidationsmitteln gewinnen. Die entsprechenden Sulfoxide sind dabei Zwischenprodukte.^[2]

Sulfone sind schwer flüchtige und polare Verbindungen, sie sind bei Raumtemperatur meist Feststoffe. Sulfone sind chemisch recht beständig und lassen sich nur schwer oxidieren und recht schwer reduzieren. Wasserstoffe am α-ständigen Kohlenstoff sind durch den −M-Effekt der Sulfongruppe acide.

Einige Sulfone sind als Medikamente in Gebrauch, z. B. der Arzneistoff Dapson (4,4'-Diaminodiphenylsulfon) oder Sulfonal.

1. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 235, ISBN 978-3-906390-29-1.
2. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 479–480, ISBN 3-342-00280-8.