Triethylsilan – Wikipedia
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Triethylsilan | |||||||||||||||
Andere Namen | Triethylsiliciumhydrid | |||||||||||||||
Summenformel | C6H16Si | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | klar, farblos[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 116,28 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig[1] | |||||||||||||||
Dichte | 0,728 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt | 107–108 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit | löslich in Wasser: 9,3 g·l−1[1] | |||||||||||||||
Brechungsindex | 1,412[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Triethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Eine Möglichkeit zur Herstellung von Triethylsilan ist die Hydrierung der entsprechenden Chlorverbindung mit Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumhydrid:[3][4]
Eine andere Möglichkeit ist die Umsetzung von Trichlorsilan mit dem Grignard-Reagenz Ethylmagnesiumbromid in Diethylether:[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Triethylsilan ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit beißendem, knoblauchartigem Geruch und einem Flammpunkt von −2,99 °C.[1][4]
Kernspinresonanzspektroskopie-Daten:[6]
Verschiebung | H- | -Si- | -CH2- | -CH3 |
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1H (ppm) | 3,621 | − | 0,591 | 0,980 |
13C (ppm) | − | − | 2,56 | 8,18 |
Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Wie andere Silane reagiert auch Triethylsilan mit protischem Wasserstoff wie OH-Gruppen oder Ammoniak unter Bildung von Wasserstoff-Gas zum Triethylsilanol[7] bzw. zum entsprechenden Disilazan[8]:
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Triethylsilan hat eine reaktive Silicium-Wasserstoffbindung, daher kann es als Reduktionsmittel u. a. zur Hydrosilylierung von Doppelbindungen in Alkenen, Aldehyden oder Ketonen verwendet werden. Bei der Reaktion mit Alkenen werden Triethylsilylalkane gebildet:[9]
![Hydrosilylierung](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d1/Hydrosilylation_V.1.png/440px-Hydrosilylation_V.1.png)
Triethylsilan kann in der präparativen Chemie dazu benutzt werden, um im Alkylchloriden den Chloridliganden durch Wasserstoff zu ersetzen:[8]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der LD50-Wert (oral, Ratte) liegt bei > 2000 mg/kg. Der EC50-Wert (Daphnia magna, „Großer Wasserfloh“) liegt bei 52 mg/l-48 h.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt Triethylsilane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2015 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu Triethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Stephan Pawlenko: Organosilicon Chemistry. Walter de Gruyter, 1986, ISBN 978-3-11-086238-6, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ F. C. Whitmore, E. W. Pietrusza, L. H. Sommer: Hydrogen-Halogen Exchange Reactions of Triethylsilane. A New Rearrangement of Neopentyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 69, Nr. 9, September 1947, S. 2108–2110, doi:10.1021/ja01201a010.
- ↑ The NMR of Triethylsilane. Hanhong, archiviert vom (nicht mehr online verfügbar) am 4. März 2016; abgerufen am 5. April 2015 (englisch).
- ↑ Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Barry Arkles: Silanes. (PDF) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. S. 52, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).
- ↑ Gerald L. Larson: Silicon-Based Reducing Agents. (PDF) Gelest, abgerufen am 5. April 2015 (englisch).