Trinitrophenole – Wikipedia

Die Trinitrophenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Hydroxygruppe (–OH) und drei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₃N₃O₇, von denen das 2,4,6-Trinitrophenol (Pikrinsäure) mit Abstand das wichtigste ist. 2,3,6-Trinitrophenol und Pikrinsäure sind kommerziell erhältlich und werden mit Wasser phlegmatisiert gelagert.

Trinitrophenole
Name	2,3,4-Trinitrophenol	2,3,5-Trinitrophenol	2,3,6-Trinitrophenol	2,4,5-Trinitrophenol	2,4,6-Trinitrophenol (Pikrinsäure)	3,4,5-Trinitrophenol
Strukturformel
CAS-Nummer	243141-93-7	609-76-7	603-10-1	610-26-4	88-89-1	322765-67-3
PubChem	13878536	18329135	3013916	12293278	6954	15346089
Summenformel	C6H3N3O7
Molare Masse	229,11 g·mol−1
Schmelzpunkt			119–120 °C[1]		122 °C[2]
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	stabilisiert mit 40 % Wasser Gefahr[1] Für die wasserfreie Form keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	Stabilisiert mit > 30 % Wasser Gefahr[3] wasserfrei Gefahr[4]	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	siehe oben	siehe oben	228​‐​301​‐​311	siehe oben	mit > 35 % Wasser stabilisiert 206​‐​302​‐​311+331[3] wasserfrei 201​‐​301​‐​311​‐​331[4]	siehe oben
	siehe oben	siehe oben	001	siehe oben	keine EUH-Sätze	siehe oben
	siehe oben	siehe oben	210​‐​280​‐​301+310​‐​312	siehe oben	mit > 35 % Wasser stabilisiert 210​‐​212​‐​230​‐​233​‐​280​‐​370+380+375​‐​501[3] wasserfrei 210​‐​212​‐​230​‐​233​‐​280​‐​301+310​‐​370+380+375​‐​501[5]	siehe oben

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• Nitrophenole – Die besondere Phenolgruppe

1. ↑ ^{a b} Datenblatt 2,3,6-Trinitrophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2024 (PDF).
2. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Pikrinsäure, angefeuchtet mit mindestens 30 Masse% Wasser in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Pikrinsäure, trocken oder mit weniger als 30 % Wasser angefeuchtet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Datenblatt Picric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2024 (PDF).