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Ácido ricinoleico

Estructura de ácido ricinoleico.
Nombre IUPAC
ácido (9Z,12R)-12-Hydroxyoctadec-9-enoico
General
Otros nombres ácido R12-Hydroxy-9-cis-octadecenoico
Fórmula molecular C18H34O3
Identificadores
Número CAS 141-22-0[1]​
ChEBI 28592
ChEMBL CHEMBL3186422
ChemSpider 558800
PubChem 643684
UNII I2D0F69854
KEGG C08365
InChI=InChI=1S/C18H34O3/c1-2-3-4-11-14-17(19)15-12-9-7-5-6-8-10-13-16-18(20)21/h9,12,17,19H,2-8,10-11,13-16H2,1H3,(H,20,21)/b12-9-/t17-/m1/s1
Key: WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 298 461 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido ricinoleico (ácido 12-hidroxi-9-cis-octadecenóico) es un ácido graso omega 9 insaturado que se encuentra naturalmente en el aceite de ricino (Ricinus communis L., también llamado castor o tártago, Euphorbiaceae), extraído de semillas obtenidas de plantas maduras. Alrededor del 90% del contenido de ácido graso en el aceite de ricino es el formado a partir de triglicéridos de ácido ricinoleico. Químicamente, se diferencia del ácido oleico por tener un hidroxilo en el décimo segundo carbono (a partir del carboxilo).

Producción

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El ácido ricinoléico es fabricado industrialmente por saponificación o destilación fraccionada de aceite de ricino hidrolizado.[2]​ El ricinoleato de zinc se utiliza en productos de cuidado personal,[3]​ como desodorantes.[4]​

Uso

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Medicinalmente, el ácido ricinoleico presenta destacables efectos analgésicos y antiinflamatorios,[5]​ siendo utilizado en algunas tiras adhesivas sanitarias teniendo efecto bactericida, con acción citolítica, pues es solvente de la quitina, constituyente de la membrana celular de los microorganismos.[6]​

También ha sido utilizado para la producción de poliuretanos (en forma de derivados de aceite de ricino) para relleno de defectos óseos.[7]​

El ácido ricinoleico específicamente activa el receptor prostanoide EP3 de la prostaglandina E2.[8]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ James, A. T.; Webb, Joan P. W. (1965). «The biosynthesis of ricinoleic acid». Biochem J. (en inglés) (Unilever Research Laboratory, Colworth House, Sharnbrook, Bedford): 448-452. PMC 1214342. PMID 14340094.  |autor1= y |apellido= redundantes (ayuda)
  3. ↑ «zinc ricinoleate». Environmental Working Group (en inglés). Archivado desde el original el 12 de mayo de 2012. 
  4. ↑ «Natural Long - Lasting Deodorant Roll-On». Tom's of Maine (en inglés). Archivado desde el original el 2 de enero de 2012. Consultado el 20 de abril de 2013. 
  5. ↑ Effect of ricinoleic acid in acute and subchronic experimental models of inflammation. (en inglés). Mediators Inflamm. 2000. PMID 11200362. 
  6. ↑ «Curativos e Coberturas A.G.E. Ácido Ricinoléico» (en portugués). 
  7. ↑ HELENCAR, Ignacio; MAZZER, Nilton; BARBIERI, Claudio Henrique; CHIERICI, Gilberto. «Uso da poliuretana derivada do óleo de mamona para preencher defeitos ósseos diafisários segmentares do rádio.» (en portugués). Archivado desde el original el 31 de marzo de 2006. 
  8. ↑ Tunaru S, Althoff TF, Nüsing RM, Diener M, Offermanns S (2012). «Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP3 receptors». Proc Natl Acad Sci USA 109 (23): 9179-9184. PMC 3384204. PMID 22615395. 
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