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Avermectinas

Las avermectinas son una serie de derivados macrocíclicos de lactonas de 16 miembros con propiedades insecticidas, acaricidas y antihelmínticas.[1]​[2]​ Estos compuestos naturales se generan como productos de la fermentación de Streptomyces avermitilis, un actinomiceto del suelo. Ocho avermectinas diferentes han sido aisladas formando cuatro pares de compuestos homólogos, con un componente en mayor proporción y otro menor, generalmente en proporciones de 80:20 a 90:10.[2]​ Otros antihelmínticos derivados de las avermectinas son: ivermectina, emamectina, eprinomectina, selamectina, doramectina y abamectina.[3]​[4]​[5]​[6]​

Historia

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En 1978, un actinomiceto fue aislado en el Instituto Kitasato a partir de una muestra de suelo recogida en Ito, prefectura de Shizuoka en Japón. Aquel mismo año el actinomiceto aislado fue enviado a los laboratorios de investigación de la empresa Merck Sharp and Dohme para su investigación. Se obtuvieron varios fermentos del actinomiceto aislado. Las primeras pruebas indicaron que algunos de los líquidos obtenidos en las fermentaciones eran activos contra el parásito helmíntico Heligmosomoides polygyrus del ratón sin toxicidad notable. Posteriormente, la actividad antihelmíntica se identificó como procedente de una familia de compuestos estrechamente relacionados. La familia de compuestos se caracterizaron por último y las nuevas especies producidas fueron descritas por un equipo de Merck en 1978.[7]​

En 2002, Yoko Takahashi y otros investigadores del Instituto Kitasato y de la Universidad de Kitasato, propusieron que Streptomyces avermitilis fuese renombrada como Streptomyces avermectinius.[8]​

Mecanismos de acción

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Las avermectinas bloquean la transmisión eléctrica de las células nerviosas y musculares,[9]​[10]​ causando un flujo de iones de cloro hacia las células y llegando a paralizar el sistema neuromuscular.[11]​ Además de los canales de cloruro controlados por los receptoresde GABA, la avermectina también puede afectar otros canales de cloruro controlados por ligandos.[12]​

Toxicidad y efectos colaterales

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El uso de la avermectina no está exenta de problemas. Se ha descrito la aparición de resistencias al uso de avermectina, lo cual sugiere que se use con moderación.[13]​ Las investigaciones con ivermectina, piperazina, y diclorvos en combinación también muestran un potencial tóxico.[14]​

Los efectos adversos en las personas suelen ser pasajeros. Los efectos graves son raros y probablemente solo ocurren con grandes sobredosis. Puede aparecer coma, hipotensión, y fallos respiratorios, que en ocasiones pueden producir la muerte. No existe terapia específica, pero los tratamientos sintomáticos normalmente dan buenos resultados.[15]​

Otros usos

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La abamectina es un ingrediente activo de numerosos fitosanitarios comerciales.

Referencias

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  1. ↑ Omura, S.;. Shiomi, K. (2007). «Descubrimiento, Química, y Biología Química de productos microbianos». química Pura y Aplicada 79 (4 edición). pp. 581-591. 
  2. ↑ a b Pitterna, T.; Cassayre, J.; Huter, O.; y otros (2009). «New Ventures en la química de las avermectinas». Bioorg.. Med. Chem.. 17: 4085-4095. 
  3. ↑ «DECTOMAX® Pour-On Solution». www.zoetisus.com (en inglés). Consultado el 2 de febrero de 2021. 
  4. ↑ Shoop, W.L.; Egerton, J.R.; Eary, C.H.; Haines, H.W.; Michael, B.F.; Mrozik, H.; Eskola, P.; Fisher, M.H. et al. (1996-11). «Eprinomectin: A novel avermectin for use as a topical endectocide for cattle». International Journal for Parasitology (en inglés) 26 (11): 1237-1242. doi:10.1016/S0020-7519(96)00123-3. Consultado el 2 de febrero de 2021. 
  5. ↑ Scherr, Nicole; Pluschke, Gerd; Thompson, Charles J.; Ramón-García, Santiago (13 de agosto de 2015). «Selamectin Is the Avermectin with the Best Potential for Buruli Ulcer Treatment». En Johnson, Christian, ed. PLOS Neglected Tropical Diseases (en inglés) 9 (8): e0003996. ISSN 1935-2735. PMC 4536011. PMID 26270480. doi:10.1371/journal.pntd.0003996. Consultado el 2 de febrero de 2021. 
  6. ↑ Yen, Tzung‐Hai; Lin, Ja‐Liang (2004-01). «Acute Poisoning with Emamectin Benzoate». Journal of Toxicology: Clinical Toxicology (en inglés) 42 (5): 657-661. ISSN 0731-3810. doi:10.1081/CLT-200026968. Consultado el 2 de febrero de 2021. 
  7. ↑ Burg, R.W.; Miller, B.M.; Baker, E.E.; Birnbaum, J.; Currie, S.A.; Hartman, R. ;Kong, Y.L.; Monaghan, R.L.; Olson, G.; Putter, I.; Tunac, J.B.; Wallick, H.; Stapley, E.O.; Oiwa, R.; Omura, S. (marzo de 1979). «Avermectins, New Family of Potent Anthelmintic Agents: Producing Organism and Fermentation». Antimicrobial Agents and Chemotherapy 15 (3): 361-367. PMID 464561. 
  8. ↑ Takahashi, Y.; Matsumoto, A.; Seino, A.; Ueno, J.; Iwai, Y.; Omura, S. (2002). «Streptomyces avermectinius sp. nov., an avermectin-producing strain». International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology 52: 2163-2168. doi:10.1099/ijs.0.02237-0. 
  9. ↑ Bloomquist J.R. (1996). «Ion Channels as Targets for Insecticides». Annu. Rev. Entomol. 41: 163-190. 
  10. ↑ Bloomquist J.R. (2003). «Chloride Channels as Tools for Developing Selective Insecticides». Arch. of Insect Biochem. and Physiology 54: 145-146. [verifica la fuente]
  11. ↑ Bloomquist J.R. «Toxicology, Mode of Action and Target Site-mediated Resistance to Insecticides Acting on Chloride Channels». Comp. Biochem. Physio. Ser. 106: 301-314. 
  12. ↑ «Abamectin 71751-41-2 wiki». GuideChem (en inglés). Consultado el 22 de septiembre de 2023. 
  13. ↑ Clark, J.M.; with Scott, J.G.; Campos, F.; Bloomquist, J.R. (1995). «Resistance to avermectins: extent, mechanisms, and management implications». Annu Rev Entomol 40: 1-30. 
  14. ↑ Toth L.A.; with Oberbeck, C; Straign, C.M.; Frazier, S.; Rehg, J.E. (marzo de 2000). «Toxicity evaluation of prophylactic treatments for mites and pinworms in mice». Contemp Top Lab Anim Sci. 39 (2): 18-21. 
  15. ↑ Yang, Chen-Chang (2012-05). «Acute human toxicity of macrocyclic lactones». Current Pharmaceutical Biotechnology 13 (6): 999-1003. ISSN 1873-4316. PMID 22039794. doi:10.2174/138920112800399059. Consultado el 2 de febrero de 2021. 
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