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Tolnaftato
Nombre (IUPAC) sistemático
O-naftaleno-2-il N-metil-N-(3-metilfenyl)carbamotioato
Identificadores
Número CAS 2398-96-1
Código ATC D01AE18
PubChem 5510
PubChemSID 46505456
DrugBank DB00525
Datos químicos
Fórmula C19H17NOS 
Peso mol. 307.411 g/mol
CC1=CC(=CC=C1)N(C)C(=S)OC2=CC3=CC=CC=C3C=C2
Sinónimos Naftiomato.
Datos clínicos
Estado legal OTC (Venta sin receta como monofármaco, combinación, o a dosis bajas) (MEX)
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El Tolnaftato es un derivado de tiocarbamato con propiedades fungicidas o fungistáticas. Es un inhibidor selectivo, reversible y no competitivo de la escualeno-2,3-epoxidasa unida a la membrana, una enzima implicada en la biosíntesis del ergosterol. Este punto de acción fue confirmado por la inhibición directa de la enzima en Candida albicans.[1]​ La inhibición conduce a la acumulación de escualeno y a una deficiencia en ergosterol, un componente esencial de las paredes celulares de los hongos, lo que aumenta la permeabilidad de la membrana, y que altera la organización celular causando la muerte de las células. Además, el tolnaftato también puede distorsionar las hifas y obstaculiza el crecimiento micelial en hongos susceptibles.[2]​

Usos

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El Tolnaftato es eficaz para el tratamiento de casi todas las micosis cutáneas causadas por Malassezia furfur, Trichophyton tonsurans, T. rubrum, T. mentagrophytes, Epidermophyton floccosum, Microsporum canis, M. audouinii y M. gypseum, pero no lo es tanto contra Candida.[3]​

En la tiña de los pies, la tasa de curación se acerca a 80%, en comparación con 95% correspondiente al miconazol.[4]​

El tolnaftato se distribuye en concentraciones al 1% en crema, gel, talco, polvo para aerosol y solución local, o en líquido para aerosol de aplicación local. Los preparados se aplican dos veces al día localmente. El prurito por lo común cede en un lapso de 24 a 72 h. Luego de siete a 21 días suele ser muy completa la involución de las lesiones entre los dedos causadas por hongos sensibles.[4]​

Existen preparados de venta libre con algún agente queratolítico para lesiones hiperqueratósicas, aunque también es útil alternar con queratolíticos por separado como el ácido salicílico, la urea o la pomada de Whitfield que contiene ácido salicílico más ácido benzoico. Rara vez produce reacciones de sensibilización.[5]​

Toxicidad

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No se han registrado reacciones tóxicas o alérgicas al tolnaftato, pero se sabe que es tóxica por vía oral.[4]​

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ Ryder, NS; Frank, I; Dupont, MC (Mayo de 1986). «Ergosterol biosynthesis inhibition by the thiocarbamate antifungal agents tolnaftate and tolciclate.». Antimicrobial agents and chemotherapy 29 (5): 858-60. PMID 3524433. Consultado el 9 de febrero de 2018. 
  2. ↑ National Institutes of Health. «Tolnaftate (Code C47763)» (en inglés). U.S. Department of Health and Human Services. Consultado el 9 de febrero de 2018. 
  3. ↑ Vandeputte, Patrick; Ferrari, Selene; Coste, Alix T. (2012). «Antifungal Resistance and New Strategies to Control Fungal Infections» (PDF (acceso público)). International Journal of Microbiology 2012: 1-26. PMC 3236459. doi:10.1155/2012/713687. 713687. Consultado el 9 de febrero de 2018. 
  4. ↑ a b c Brunton, Laurence L.; Parker, Keith L.; Lazo, John S. (2005). Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (11th ed. edición). New York: McGraw-Hill Medical Publishing Division. pp. 533-538. ISBN 0-07-142280-3. 
  5. ↑ Bonifaz Trujillo, Alexandro (2012). Micología médica básica (4a edición). España: McGraw-Hill Interamericana. ISBN 9786071507440. 
  6. ↑ a b Georgopapadakou, NH; Bertasso, A (de agosto de 1992). «Effects of squalene epoxidase inhibitors on Candida albicans.». Antimicrobial agents and chemotherapy 36 (8): 1779-81. PMID 1416865. 
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