باتراکوتوکسین - ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

باتراکوتوکسین
Skeletal formula of batrachotoxin
فرمول اسکلتی باتراکوتوکسین
Stick model of the batrachotoxin molecule
مدل میله‌ای باتراکوتوکسین بر پایهٔ ساختار بلوری باتراکوتوکسین: A O-p-bromobenzoate[۱]
Ball-and-stick model of the batrachotoxin molecule
مدل گلوله و میله باتراکوتوکسین[۱]
دیگر نام‌ها

3α9α-epoxy-14β18-(2′-oxyethyl-N-methylamino)-5β-pregna-716-diene-3β11α20α-triol 20α-24-dimethylpyrrole-3-carboxylate

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۲۳۵۰۹-۱۶-۲ ✔Y
پاب‌کم ۶۳۲۴۶۴۷
کم‌اسپایدر ۱۰۳۱۰۳۱۴ ✔Y
UNII TSG6XHX09R ✔Y
IUPHAR ligand 2619
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • Cc1c[nH]c(C)c1C(=O)O[C@@H](C)C1=CC[C@@]23OCCN(C)C[C@@]12C[C@@H](O)[C@]12O[C@]4(O)CC[C@@]1(C)[C@H](CC=C23)C4

  • InChI=1S/C31H42N2O6/c1-18-16-32-19(2)25(18)26(35)38-20(3)22-8-9-30-23-7-6-21-14-29(36)11-10-27(21,4)31(23,39-29)24(34)15-28(22,30)17-33(5)12-13-37-30/h7-8,16,20-21,24,32,34,36H,6,9-15,17H2,1-5H3/t20-,21+,24+,27-,28-,29+,30-,31-/m0/s1 ✔Y
    Key: ISNYUQWBWALXEY-OMIQOYQYSA-N ✔Y

    InChI=1/C31H42N2O6/c1-18-16-32-19(2)25(18)26(35)38-20(3)22-8-9-30-23-7-6-21-14-29(36)11-10-27(21,4)31(23,39-29)24(34)15-28(22,30)17-33(5)12-13-37-30/h7-8,16,20-21,24,32,34,36H,6,9-15,17H2,1-5H3/t20-,21+,24+,27-,28-,29+,30-,31-/m0/s1
    Key: ISNYUQWBWALXEY-OMIQOYQYBY

خصوصیات
فرمول مولکولی C31H42N2O۶
جرم مولی ۵۳۸٫۶۷ g mol−1
چگالی 1.304 گرم/میلی‌لیتر[۲]
خطرات
خطرات اصلی به‌شدت سمی
LD50 ۲ میکروگرم/کیلوگرم
(تزریق زیرجلدی در موش)
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

باتراکوتوکسین (Batrachotoxin)، (به اختصار: BTX) یک آلکالوئید استروئیدی قلبی و عصبی بسیار قوی است که در گونه‌های خاصی از سوسک‌ها، پرندگان و قورباغه‌ها یافت می‌شود.[۳] این ماده، یک آلکالوئید بسیار سمی است. در برخی از قورباغه‌ها، این آلکالوئید بیشتر روی پوست جانور، وجود دارد. باتراکوتوکسین به کانال‌های سدیمی سلول‌های عصبی متصل شده و به‌طور برگشت‌ناپذیری آن‌ها را باز می‌کند و از بسته‌شدن مجدد آن‌ها جلوگیری می‌کند و در نتیجه باعث فلج و در نهایت، مرگ می‌شود. تاکنون هیچ پادزهری برای مقابله با این سم، شناسایی نشده‌است.

درمان

[ویرایش]

در حال حاضر هیچ پادزهر مؤثری برای درمان مسمومیت با باتراکوتوکسین وجود ندارد. وراتریدین، آکونیتین و گریانوتوکسین - مانند باتراکوتوکسین - سموم محلول در چربی هستند که به‌طور مشابهی وضعیت یونی کانال‌های سدیمی را تغییر می‌دهند؛ بنابراین، احتمالاً می‌توان برای خنثی کردن باتراکوتوکسین، از روش‌های درمانی مشابهی در مسمومیت با این‌گونه سموم، استفاده کرد.

جانوران منبع باتراکوتوکسین

[ویرایش]

باتراکوتوکسین در چهار گونه سوسک پاپوآ یافت شده‌است که همگی در خانوادهٔ گل‌خراش‌های نرم‌بال هستند.[۴][۵]

چندین گونه از پرندگان بومی گینه نو این سم را در پوست و روی پرهای خود دارند. عفریت کلاه‌آبی، پیتویی کلاه‌دار، پیتویی کاکل‌دار، پیتویی سیاه،[۶] پیتویی زنگاری،[۷] پیتویی گونه‌گون، پیتویی راجه آمپات نمونه‌هایی از پرندگان حاوی باتراکوتوکسین هستند.[۸]

دلیل و هدف سمی بودن این پرندگان، دقیقاً مشخص نیست. وجود باتراکوتوکسین‌ها در این گونه‌ها نمونه‌ای از فرگشت هم‌گرا است. اعتقاد بر این است که این پرندگان، این سم را با خوردن حشرات حاوی باتراکوتوکسین به‌دست می‌آورند و سپس آن را از طریق پوست خود، ترشح می‌کنند.[۵][۹]

این سم همچنین در چند گونه قورباغه کلمبیایی مانند قورباغه سمی طلایی وجود دارد).[۴][۵] قورباغه‌ها نیز همچون پرندگان، خودشان باتراکوتوکسین تولید نمی‌کنند. درست مانند پرندگان، اعتقاد بر این است که این قورباغه‌ها این سم را با تغذیه از حشرات حاوی باتراکوتوکسین به دست می‌آورند و سپس آن را از طریق پوست، ترشح می‌کنند.[۵] تصور می‌شود که قورباغه‌های کلمبیایی، ممکن است این ماده را از گل‌خراش‌های نرم‌بال دریافت کنند که تعدادی از این سوسک‌ها در کلمبیا یافت می‌شوند.[۴] قورباغه‌هایی که در اسارت پرورش می‌یابند باتراکوتوکسین تولید نمی‌کنند.[۱۰]

کاربرد

[ویرایش]

رایج‌ترین کاربرد این سم برای انسان‌ها، زهرآلود کردن دارت‌هایی جهت استفاده در شکار جانورانی چون میمون‌ها و پرندگان است. در میان ساکنان بومی غرب کلمبیا از این روش، برای شکار جانوران، استفاده می‌شود. فلج عصبی طعمه، پس از برخورد با این دارت‌ها، تقریباً آنی است.

جستارهای وابسته

[ویرایش]

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ ۱٫۰ ۱٫۱ Karle, I. L.; Karle, J. (1969). "The structural formula and crystal structure of the O-p-bromobenzoate derivative of batrachotoxinin A, C31H38NO6Br, a frog venom and steroidal alkaloid". Acta Crystallogr. B. 25 (3): 428–434. doi:10.1107/S056774086900238X. PMID 5820223.
  2. ↑ Daly, J. W. ; Journal of the American Chemical Society 1965, V87(1), P124-6 CAPLUS
  3. ↑ The Merck Index.
  4. ↑ ۴٫۰ ۴٫۱ ۴٫۲ Dumbacher, J. P.; Wako, A.; Derrickson, S. R.; Samuelson, A.; Spande, T. F.; Daly, J. W. (2004). "Melyrid beetles (Choresine): A putative source for the Batrachotoxin alkaloids found in poison-dart frogs and toxic passerine birds". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 101 (45): 15857–15860. Bibcode:2004PNAS..10115857D. doi:10.1073/pnas.0407197101. PMC 528779. PMID 15520388.
  5. ↑ ۵٫۰ ۵٫۱ ۵٫۲ ۵٫۳ Maksim V. Plikus; Maksim V.; Astrowski, Alaiksandr A. (2014). "Deadly hairs, lethal feathers – convergent evolution of poisonous integument in mammals and birds". Experimental Dermatology. 23 (7): 466–468. doi:10.1111/exd.12408. PMID 24698054. S2CID 205127015.
  6. ↑ «Avian chemical defense: Toxic birds not of a feather». بایگانی‌شده از اصلی در ۲۷ ژوئیه ۲۰۱۳. دریافت‌شده در ۱۳ مه ۲۰۲۲.
  7. ↑ Dumbacher, J. P.; Beehler, B. M.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Daly, J. W. (1992-10-30). "Homobatrachotoxin in the genus Pitohui: chemical defense in birds?". Science (New York, N.Y.). 258 (5083): 799–801. doi:10.1126/science.1439786. ISSN 0036-8075. PMID 1439786.
  8. ↑ "Orioles, drongos & fantails". IOC World Bird List (v 7.2). 2017. Retrieved 10 June 2017.
  9. ↑ "Academy Research: A Powerful Poison". California Academy of Science. Archived from the original on 2012-08-27. Retrieved 2013-05-10.
  10. ↑ Du Bois, Justin, et al. , inventor; Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University, assignee. Batrachotoxin Analogues, Compositions, Uses, and Preparation Thereof. US patent 2014/0171410 A1. June 19, 2014.
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=باتراکوتوکسین&oldid=40431551»