Centre asymétrique — Wikipédia
Définition
[modifier | modifier le code]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6e/Chiral_molecures_example.svg/400px-Chiral_molecures_example.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/Chiralit%C3%A9_Sulfoxydes.svg/400px-Chiralit%C3%A9_Sulfoxydes.svg.png)
En chimie, un centre asymétrique décrit un atome qui, en vertu de ses substituants, ne peut pas être superposé à son image dans un miroir. En chimie organique, il s'agit souvent d'un atome de carbone d'hybridation sp3 possédant quatre substituants différents, comme dans l'exemple ci-contre.
Le substituant peut également être un doublet non liant, comme dans le cas des sulfoxydes (voir le second schéma).
Un tel atome est également dit « stéréogène ».
Notation
[modifier | modifier le code]Les centres tétraédriques sont notés R ou S (configuration absolue) selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog.
Propriétés optiques
[modifier | modifier le code]Sauf cas particuliers, la présence d'un centre asymétrique confère à sa molécule une activité optique : le pouvoir rotatoire. On dit alors que la molécule est optiquement active : elle fait tourner le plan de polarisation d'une lumière polarisée rectilignement.