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Deutsch1,3-Dinitrobenzène — Wikipédia
| 1,3-Dinitrobenzène | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,3-dinitrobenzène |
| Synonymes | m-dinitrobenzène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.524 |
| No CE | 202-776-8 |
| PubChem | 7452 |
| ChEBI | 51397 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide cristallin jaunâtre |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H4N2O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 168,107 ± 0,006 7 g/mol C 42,87 %, H 2,4 %, N 16,66 %, O 38,07 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 89 °C[2] |
| T° ébullition | 291 °C[2] |
| Solubilité | 500 g l−1 (eau, 20 °C)[2] |
| Masse volumique | 1,575 1 g cm−3 à 18 °C[2] |
| T° d'auto-inflammation | 490 °C[2] |
| Point d’éclair | 150 °C[2] |
| Thermochimie | |
| ΔfH0liquide | −36 kJ mol−1[3] |
| ΔfH0solide | −27 kJ mol−1[3] |
| ΔfusH° | 76,1 kJ mol−1[3] |
| Cp | 197,5 J K−1 mol−1 (solide, 25 °C) |
| PCI | −2 905 kJ mol−1 (solide) −2 908 kJ mol−1 (liquide)[3] |
| Précautions | |
| SIMDUT[5] | |
  D1A, D2B, F, | |
| NFPA 704[6] | |
| Directive 67/548/EEC[7] | |
 T+  N | |
| Transport[2] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 1,49[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 1,3-dinitrobenzène est un composé aromatique nitré de formule brute C6H4N2O4 utilisé pour la fabrication d'explosifs, de lubrifiants, d'inhibiteur de polymérisation et de corrosion.
Propriétés physico-chimiques
[modifier | modifier le code]La réduction du 1,3-dinitrobenzène donne en fonction des conditions le 3-nitroaniline ou le 1,4-diaminobenzène. Cet isomère est moins réactif que le 1,2-dinitrobenzène et le 1,4-dinitrobenzène dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. Cette propriété permet de purifier le 1,3-dinitrobenzène des autres isomères[8].
Production et synthèse
[modifier | modifier le code]Par nitration du benzène en présence d'un mélange d'acides forts, un mélange contenant 10 % de 1,4-dinitribenzène, 2 % de 1,2-dinitrobenzène, 2 % d'autres composés notamment de nitrophénol et le solde de 1,3 nitrobenzène, est formé puis purifié par l'action d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium et du bisulfite de sodium. Un rendement de 82 % avec une pureté de 99 % peut être atteint par ce procédé[8].
Utilisation
[modifier | modifier le code]Le 1,3-dinitrobenzène est utilisé pour produire le 3-nitroaniline, le 1,4-diaminobenzène et le 1,3-dichlorobenzène de manière sélective[8].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 1,3-Dinitrobenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 mars 2010 (JavaScript nécessaire).
- (en) « Benzene, 1,3-dinitro- », sur NIST/WebBook (consulté le 5 mars 2010).
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6).
- « Dinitrobenzène (méta-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 5 mars 2010.
- UCB, université du Colorado.
- « 1,3-dinitrobenzène », sur ESIS (consulté le 5 mars 2010).
- (en) Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic, Wiley-VCH Verlag, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a17_411).
