Glycinamide — Wikipédia

Glycinamide
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Identification
Nom UICPA 2-Aminoacétamide
No CAS 598-41-4,
pour le chlorhydrate 1668-10-6
No ECHA 100.009.031
Propriétés chimiques
Formule C2H6N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 74,081 8 ± 0,002 7 g/mol
C 32,43 %, H 8,16 %, N 37,81 %, O 21,6 %,
pKa 8,2 à 25 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le glycinamide est un composé organique de formule H2NCH2C(O)NH2, amide dérivé de l'acide aminé glycine. Il se présente sous la forme d'une poudre blanche soluble dans l'eau. Il est préparé par traitement d'ester de glycine avec de l'ammoniaque[2]. Il forme des complexes avec les métaux de transition[3].

Le glycinamide est utilisé comme réactif pour la synthèse du glycinamide ribonucléotide, intermédiaire de synthèse des purines.

Le chlorhydrate de glycinamide fait partie des tampons de Good, avec un pKa d'environ 8,2 à 20 °C il présente un certain intérêt pour le maintien à des pH d'ordre physiologique[4].

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Peter S. Yang et Mary M. Rising, « A Simplified Method of Preparation of Alpha Amino Acid Amides. », Journal of the American Chemical Society, vol. 53, no 8,‎ , p. 3183–3184 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja01359a505, lire en ligne, consulté le )
  3. (en) « Donor atom preferences in complexes of platinum and palladium with amino acids and related molecules », Coordination Chemistry Reviews, vol. 166,‎ , p. 313–359 (ISSN 0010-8545, DOI 10.1016/S0010-8545(97)00047-7, lire en ligne, consulté le )
  4. Norman E. Good, G. Douglas Winget, Wilhelmina Winter et Thomas N. Connolly, « Hydrogen Ion Buffers for Biological Research* », Biochemistry, vol. 5, no 2,‎ , p. 467–477 (ISSN 0006-2960, DOI 10.1021/bi00866a011, lire en ligne, consulté le )