Kyotorphine — Wikipédia

Kyotorphine

Structure de la kyotorphine
Identification
Nom UICPA L-tyrosyl-L-arginine
Synonymes

Tyr–Arg

No CAS 70904-56-2
PubChem 123804
ChEBI 17537
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H23N5O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 337,374 2 ± 0,015 8 g/mol
C 53,4 %, H 6,87 %, N 20,76 %, O 18,97 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La kyotorphine, ou L-tyrosyl-L-arginine, est un dipeptide neuroactif qui joue un rôle important dans la régulation de la douleur dans le cerveau. Elle a été isolée pour la première fois en 1979 par des chercheurs japonais de Kyoto à partir de cerveau de bovinés en 1979[2], d'où son nom, en rapport avec son action antalgique semblable à celle de la morphine et des endorphines. Cependant, malgré cet effet antalgique, elle n'interagit pas avec les récepteurs des opiacés mais agit en libérant de la Met-enképhaline et en la stabilisant de la dégradation. Elle pourrait également posséder une action neuromodulatrice. On a pu montrer que la kyotorphine est présente dans le liquide céphalo-rachidien humain et que sa concentration est plus faible chez les patients atteints de douleur persistante[3].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Hiroshi Takagi, Hirohito Shiomi, Hiroshi Ueda et Hiro Amano, « A novel analgesic dipeptide from bovine brain is a possible Met-enkephalin releaser », Nature, vol. 282, no 5737,‎ , p. 410-412 (PMID 228202, DOI 10.1038/282410a0, lire en ligne)
  3. (ja) K. Nishimura, K. Kaya, T. Hazato, H. Ueda, M. Satoh et H. Takagi, « Kyotorphin like substance in human cerebrospinal fluid of patients with persistent pain », Masui. The Japanese Journal of Anesthesiology, vol. 40, no 11,‎ , p. 1686-1690 (PMID 1766121)