Méthanesulfonate d'éthyle — Wikipédia
Méthanesulfonate d'éthyle | ||
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Identification | ||
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Nom UICPA | 1-méthylsulfonyloxyéthane | |
Synonymes | mésylate d'éthyle | |
No CAS | ||
No ECHA | 100.000.488 | |
No CE | 200-536-7 | |
PubChem | 6113 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | liquide incolore à l'odeur fruitée[1] | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C3H8O3S [Isomères] | |
Masse molaire[2] | 124,159 ± 0,009 g/mol C 29,02 %, H 6,49 %, O 38,66 %, S 25,83 %, | |
Propriétés physiques | ||
T° ébullition | 213 à 214 °C[1] | |
Solubilité | 50 à 100 g/L (eau, 27 °C)[1] | |
Masse volumique | 1,206 g·cm-3 (20 °C)[1] | |
Point d’éclair | 100 °C (coupelle fermée)[1],[3] | |
Pression de vapeur saturante | 0,27 mbar[1] (25 °C) 13 mbar[1] (86 °C) | |
Propriétés optiques | ||
Indice de réfraction | 1,418[3] | |
Précautions | ||
SGH[1] | ||
H302, H340, H350, H361f, P201, P280, P281 et P309+P310 | ||
NFPA 704[3] | ||
Écotoxicologie | ||
DL50 | 470 mg·kg-1 (souris, oral)[3] | |
LogP | 0,09[3] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le méthanesulfonate d'éthyle, souvent abrégé EMS[4], est un composé organique mutagène, tératogénique et présumé cancérogène, de formule CH3SO3C2H5. Il produit des mutations génétiques aléatoires par substitution de nucléotides. Il s'agit généralement de mutations ponctuelles qui apparaissent à une fréquence de l'ordre de 5 × 10-4 à 5 × 10-2 par gène. Le groupement éthyle de l'EMS réagit avec la guanine de l'ADN, formant une base anormale O-6-éthylguanine. Durant la réplication de l'ADN, l'ADN polymérase apparie fréquemment une thymine à la place d'une cytosine en complément de la O-6-éthylguanine. À la suite d'une série de réplications de l'ADN, la paire de base originale G:C peut donc devenir A:T. Ces changements dans l'information génétique sont souvent néfastes pour la cellule et peuvent induire l'apparition d'une maladie. L'EMS est souvent utilisé en génétique comme agent mutagène. Les mutations génétiques induites peuvent être analysées par séquençage de l'ADN ou par d'autres techniques.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Entrée « Ethyl methanesulfonate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 mai 2012 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Ethyl methanesulfonate, consultée le 14 mai 2012.
- Merck Index, 11e édition, 3782.