1,3,6,8-Tétranitrocarbazole — Wikipédia

1,3,6,8-Tétranitrocarbazole
Image illustrative de l’article 1,3,6,8-Tétranitrocarbazole
Identification
Nom UICPA 1,3,6,8-tétranitro-9H-carbazole
Synonymes

Nirosan

No CAS 4543-33-3
No CE 224-898-0
No RTECS FE6325000
PubChem 72755
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H5N5O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 347,196 8 ± 0,013 4 g/mol
C 41,51 %, H 1,45 %, N 20,17 %, O 36,87 %,
Propriétés physiques
fusion 312 °C [2]
Écotoxicologie
DL50 250 mg·kg-1(rat, oral) [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole est un composé aromatique hétérocyclique nitré utilisé comme insecticide dans les vignes vers 1940. Il agit en tant que poison de l'estomac et est inoffensif pour les abeilles[4].

Production et synthèse

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Le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole est produit par nitration du carbazole avec un mélange d'acide sulfurique et d'acide nitrique[2].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Gerd Collin, Hartmut Höke et Jörg Talbiersky, Carbazole, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a05_059.pub2, présentation en ligne)
  3. (en) « 1,3,6,8-Tétranitrocarbazole », sur ChemIDplus, consulté le 15 juin 2010
  4. (en) György Matolcsy, Miklós Nádasy et Viktor Andriska, Pesticide chemistry, vol. 32, Budapest, Elsevier Sciences Publishers, , 786 p., p. 162