Szalicilsav – Wikipédia
Szalicilsav | |||
![]() | ![]() | ||
IUPAC-név | 2-Hidroxi-benzoesav | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 69-72-7 | ||
ATC kód | A01AD05, B01AC06 D01AE12 N02BA01 S01BC08 | ||
Gyógyszer szabadnév | salicylic acid | ||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C7H6O3 | ||
Moláris tömeg | 138,123 g/mol | ||
Sűrűség | 1,44 g/cm³ (20 °C) | ||
Olvadáspont | 159 °C | ||
Forráspont | 211 °C (2666 Pa) | ||
Oldhatóság (vízben) | 2 g/l (20 °C)[2] | ||
Savasság (pKa) | pKs1 = 2,70 pKs2 = 13,90[1] | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[2] | ||
R mondatok | R22, R41[2] | ||
S mondatok | S22, S24, S26, S39[2] | ||
Lobbanáspont | 157 °C[2] | ||
Öngyulladási hőmérséklet | 570 °C[2] | ||
LD50 | 891 mg/kg (patkány, szájon át)[2] | ||
Rokon vegyületek | |||
Rokon vegyületek | metil-szalicilát, benzoesav, fenol, acetilszalicilsav, 4-hidroxi-benzoesav, magnézium-szalicilát, bizmut-szubszalicilát, szulfoszalicilsav | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A szalicilsav (acidum salicylicum) és származékai a világ legszélesebb körben ismert gyógyszerei, amelyeket többek között a fájdalom és a láz csökkentésére, gyulladásos betegségek kezelésére használnak. Képletei: C7H6O3 (összegképlete) / HOC6H4COOH (tapasztalati képlete).[3] A szalicilsav olyan béta-hidroxisav, ahol a hidroxilcsoport (-OH) és karboxilcsoport (-COOH) szomszédos helyzetű.
Alternatív régi neve, a spirsav vagy néhol spireasav[4] (acidum spiricum), a réti legyezőfű (Filipendula ulmaria) nevéből ered, amit 1830-ban még Spirea ulmarianak neveztek – és a gyöngyvessző (Spiraea) nemzetséghez sorolták. Ekkor ugyanis Pierre-Henri Leroux francia gyógyszerésznek a vadvirágból sikerült jobb nyeredékkel hozzájutnia ahhoz az anyaghoz, amit megelőzően, még 1828-ban Johann Buchner müncheni gyógyszerészprofesszor fűzfakéregből izolált. A sárga színű, kesernyés ízű kristályos anyagot (C13H18O7[5]) szalicinnek nevezte el, a fa latin neve (Salix) után. Majd 1838-ban Raffaele Piria olasz vegyész ebből állított elő hevítéses oxidációval szalicilsavat. De csak 1874-ben, Hermann Kolbe valósította meg a szalicilsav gazdaságos ipari szintézisét. Érdekesség, hogy ezek után, többek között a szalicil kellemetlen mellékhatásait kikerülendő Felix Hoffmann , a Bayer cég vegyésze az 1890-es években állította elő azt az acetilszalicilsavat,[m 1] ami közismert nevén az 1899-ben piacra került[m 2] aszpirin.[6][7]
A magyar szakirodalomba valószínűleg német közvetítéssel érkezett.[8][9]
Tulajdonságai
[szerkesztés]Színtelen kristályos anyag. Vízben nehezen oldódik, de bórax vagy ammónium-citrát hozzáadásával növelni lehet az oldhatóságát. A kloroform, az éter vagy az alkohol igen könnyen oldja, a glicerin, zsírok, olajok kevéssé.
Kétértékű, egybázisú fenolsav. Mind a hidroxil-, mind a karboxilcsoportja észter alkotására alkalmas.
Porát belélegezve köhögést, esetleg torok- vagy hörghurutot okoz. A bőrt könnyen gyulladásba hozza, és rajta keresztül felszívódik. A baktériumokat és gombákat megöli, ezért fertőtlenítő hatású.
A szintetikus kémiában gyakori reagens. A természetben növényi hormon, a szalicin(en) (a szalicilsav glikozidos alakja) anyagcseréje során keletkezik. Legismertebb rokon vegyülete az acetilszalicilsav, mely (többek között) az Aspirin nevű gyógyszer hatóanyaga. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum salicylicum néven hivatalos.
Története
[szerkesztés]Ősidők óta ismert a fűzfakéreg lázcsillapító hatása. 1827-ben a fehér fűz (Salix alba) kérgéből kivontak egy keserű ízű glikozidot, a szalicint(en), melyből hidrolízis során szalicilalkohol szabadul fel. Ebből Raffaele Piria(it) állította elő oxidációval a szalicilsavat 1838-ban.
A szalicilsav a kúszó fajdbogyó illó olajában is megtalálható metil-szalicilát formájában; ebből 1844-ben állították elő a szalicilsavat.
1860-ban Hermann Kolbe(en) kidolgozta a szalicilsav nagyüzemi szintézisét fenolból, melyet 1885-ben Rudolf Schmitt(en) módosított (Kolbe–Schmitt reakció(en)). Ez tette lehetővé a széles körű terápiás alkalmazását.
1876-ban Stricker és Mac-Legan felfedezte heveny reumás láz elleni jó hatását, Sée pedig a húgysavürítést fokozó hatását. 1879-ben Campbell alkalmazta először köszvény ellen.
Charles Frédéric Gerhardt(en) állította elő az acetil-szalicilsavat 1853-ban. Kitűnő fájdalomcsillapító és lázcsökkentő hatását Heinrich Dreser(de) ismerte fel 1899-ben, és a szalicilsav régi neve (acidum spiricum) alapján Aspirin néven hozták forgalomba.
Szintézis
[szerkesztés]A nátrium-fenoxidból és szén-dioxidból nagy nyomáson nátrium-szalicilát állítható elő (Kolbe-Schmitt reakció). Ebből savas közegben szalicilsav képződik.
Kimutatás
[szerkesztés]Vas(III)-ionokkal a szalicilsav saját, 3 körüli pH-ján ibolyaszínű komplex keletkezik, melyben a szalicilsav:vas(III) arány 1:1. A reakció alkalmas a szalicilsav fotometriás tartalmi meghatározására, valamint az acetilszalicilsavban hidrolízis miatt létrejövő szalicilsav-szennyezés kimutatására is.
Növényi hormon
[szerkesztés]A szalicilsav egy fitohormon, amely fontos szerepet játszik a növények fejlődésében, a fotoszintézisben, a növényi légzésben, az ionfelvételben és -transzportban valamint specifikus hatása van a levelek anatómiájában és a kloroplasztok szerkezetében. A szalicilsav endogén jelátvivő molekula a növények kórokozó elleni védekező mechanizmusaiban is.
Felhasználása
[szerkesztés]A szalicilsav fontos összetevője számos bőrápolószernek és kozmetikumnak, fogkrémeknek. Akne, pszoriázis, bőrkeményedés, tyúkszem, keratosis pilaris és szemölcsök kezelésére használják. Gyorsítja az epidermis hámlását, így a faggyúmirigyek nem tömődnek el, és gyorsabban képződik új bőr. Ezért számos korpásodás ellen készített sampon alkotórésze is. A szalicilsav lázcsillapító és gyulladáscsökkentő hatását 1763 óta ismerik.
Bár nagy dózisban toxikus, a háztartásban élelmiszerek tartósítására is használják. Csak hidegen szabad alkalmazni, mert melegben mérgező fenollá bomlik. Az élelmiszeriparban tilos tartósítószerként használni; a háztartásban is célszerűbb benzoesavval helyettesíteni.
Egyes emberekben kis mennyiségben is allergiát válthat ki.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Gyógyászati szempontból a szalicilsav ipari előállítását követően acetilezett származékával érték el a legjobb eredményeket – bár több származék is megjelent, így például a nátrium-szalicilát.[6]
- ↑ Magát az acetilszalicilsavat nem szabadalmaztatták, de az a (acetyl) és a spir (spiricum) szócskákból és az in (antipirin, fenacetin) végződésből összerakott nevet a Bayer cég bejegyeztette. Így – mivel szerződésében az állt, hogy ahhoz az új vegyület szabadalmaztatása szükséges – Hoffmann sosem kaphatott forgalmi részesedést az általa nátrium-szalicilátból és ecetsav-anhidridből előállított acetilszalicilsav után, aminek fő jellemzője, hogy különösen tiszta volt és az anyag változás nélkül haladt át a gyomron és csak az alkalikus bélnedvben bomlott el, elkerülve az addig használt rokonszerek (szalicilsav, nátrium-szalicilát) kellemetlen mellékhatásait, amitől édesapja is szenvedett.[6]
- ↑ Négyjegyű függvénytáblázatok, összefüggések és adatok. Nemzeti tankönyvkiadó, 2006.
- ↑ a b c d e f g A szalicilsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. december 30. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Szalicil, az ILO és WHO anyagából a magyar nyelvű változat az OKI-MFI készítette - 2018. (hozzáférés: 2018 október 16.)
- ↑ Berde Áron: A vegytan iskolája (89. old.), Kolozsvár, Stein, books.google.hu - 1863.
- ↑ Salicin, U.S. National Library of Medicine National Center for Biotechnology Information (hozzáférés: 2018 október 16.)
- ↑ a b c Stájer Géza: Az aszpirin története Felix Hoffmann halálának 50. évfordulójára, Gyógyszerészet 41. évf. 2. sz., gyogyszeresztortenet.hu - 1997. ISSN 0017-6036
- ↑ Pillitz Vilmos: Egy új fertőztelenítő anyag (kivonat az 1875. márczius 17-iki szakülésen előterjesztett közleményből) (159-163. old), Természettudományi közlöny 7. kötet 68. füzet - 1875. április
- ↑ Regnault Victor, Nendtvich Károly: A Vegytan elemei (A spiräa illó olaja, 535. old.), library.hungaricana.hu - 1854.
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 129. o. ISBN 963 8334 96 7
Források
[szerkesztés]- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret. 3. kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1963. 878–880. o.
- Kis kémiai szótár. Fordította Hársing Lászlóné. Budapest: Gondolat. 1972. 406–407. o.
- Orvosi lexikon: Acidum salicylicum. Főszerkesztő: Dr. Hollán Zsuzsa. Budapest: Akadémiai Kiadó. 1967. 1 kötet., 38. o.
- Knoll József: Gyógyszertan: Egyetemi tankönyv. Negyedik, átdolgozott kiadás. Budapest: Medicina Könyvkiadó. 1976. 1 kötet., 125–128 oldal és 2 kötet 724. o. ISBN 963 240 021 6
- Furka Árpád: Szerves kémia. Budapest: Nemzeti Tankönyvkiadó. 1988. 546–547 és 643. o. ISBN 963-19-2784-9
- Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1984. 4 kötet., 312. o. ISBN 963-10-3269-8
- Gyógyszerészi kémia. Szerkesztette: Fülöp Ferenc, Noszál Béla, Szász György, Takácsné Novák Krisztina. Budapest: Semmelweis Kiadó. 2010. 582–583., 594., 600 és 609. o. ISBN 978 963 9879 56 0
További információk
[szerkesztés]- Termék biztonsági adatlap: szalicil Archiválva 2016. március 5-i dátummal a Wayback Machine-ben, bagikft.hu Biztonságtechnikai adatlapok - 2012. november 10.
- Tóth Gábor: Az élelmiszer-tartósítás elméleti alapjai, a kémiai tartósítószerek alkalmazása az élelmiszeriparban és élettani hatásaik az emberi szervezetre; Komplementer medicina: az integratív medicina szakmai továbbképző folyóirata, 14. évfolyam 4. szám - 2010 (online: netamin.hu
Az itt található információk kizárólag tájékoztató jellegűek, nem minősülnek szakvéleménynek. Gyógyszer szedése előtt orvosi és/vagy gyógyszerészi konzultáció szükséges. A cikk tartalmát a Wikipédia önkéntes szerkesztői alakítják ki, és bármikor módosulhat. |