1,2,3-trinitrobenzene

1,2,3-trinitrobenzene
Nome IUPAC
	1,2,3-trinitrobenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H3N3O6
Massa molecolare (u)	213,10452
Numero CAS	603-13-4
PubChem	521922
SMILES	C1=CC(=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Indicazioni di sicurezza
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Il 1,2,3-trinitrobenzene è un nitrocomposto aromatico derivato dal benzene in cui tre atomi di idrogeno, occupanti le posizioni 1, 2 e 3 sull'anello, sono stati sostituiti con altrettanti nitrogruppi -NO₂. Presenta una reattività insolitamente elevata nella sostituzione nucleofila del gruppo 2-nitro con anilina rispetto all'1,2,4-trinitrobenzene. Ciò è attribuito all'ingombro sterico associato all'affollamento di 3 gruppi nitro e alla deviazione associata dal piano dell'anello e al loro accoppiamento più debole con l'anello^[1]

Note

^ (EN) Arnold T. Nielsen, Ronald L. Atkins, William P. Norris, Clifford L. Coon e Michael E. Sitzmann, Synthesis of polynitro compounds. Peroxydisulfuric acid oxidation of polynitroarylamines to polynitro aromatics, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 45, n. 12, 1º giugno 1980, pp. 2341–2347, DOI:10.1021/jo01300a015.

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[1] (EN) Arnold T. Nielsen, Ronald L. Atkins, William P. Norris, Clifford L. Coon e Michael E. Sitzmann, Synthesis of polynitro compounds. Peroxydisulfuric acid oxidation of polynitroarylamines to polynitro aromatics, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 45, n. 12, 1º giugno 1980, pp. 2341–2347, DOI:10.1021/jo01300a015.

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