Plumbagina

Plumbagina
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
5-idrossi-2-metil-naftalene-1,4-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H8O3
Massa molecolare (u)188.18
Numero CAS481-42-5
Numero EINECS207-569-6
PubChem10205
DrugBankDBDB17048
SMILES
CC1=CC(=O)C2=C(C1=O)C=CC=C2O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta corrosivo
pericolo
Frasi H301 - 314
Consigli P280 - 305+351+338 - 310 [1]

La plumbagina è un naftochinone prodotto dalle piante che presenta diverse proprietà farmacologiche. È stato dimostrato che ha attività antimicrobica.[2][3] Negli animali ha effetti antimalarici,[4] anticarcinogeni,[5][6] cardiotonici,[7] antifertilità,[8] ed antiaterosclerotici.[9]

Il nome plumbagina deriva dalla pianta del genere Plumbago, da cui è stata originariamente isolata.[10]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 10.10.2012
  2. ^ Didry, N., L. Dubrevil & M. Pinkas 1994. Activity of anthraquinonic and naphthoquinonic compounds on oral bacteria. Die Pharmazie 49(9): 681–683
  3. ^ S.R.D. Paiva, M.R. Figueiredo, T. V. Aragão, M.A.C. Kaplan, Antimicrobial Activity in Vitro of Plumbagin Isolated from Plumbago Species (PDF), in Mem Inst Oswaldo Cruz, vol. 98, n. 7, 2003, pp. 959–961.
  4. ^ Likhitwitayawuid, K., R. Kaewamatawong, N. Ruangrungsi & J. Krungkrai 1998. Antimalarial naphthoquinones from Nepenthes thorelii. Planta Medica 64(3): 237–241.
  5. ^ Parimala, R. & P. Sachdanandam 1993. Effect of plumbagin on some glucose metabolizing enzymes studied in rats in experimental hepatoma. Molecular and Cellular Biochemistry 12(1): 59–63.
  6. ^ Y.L. Hsu, C.Y. Cho, P.-L. Kuo, Y.-T. Huang e C.-C. Lin, Plumbagin (5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone) Induces Apoptosis and Cell Cycle Arrest in A549 Cells through p53 Accumulation via c-Jun NH2-Terminal Kinase-Mediated Phosphorylation at Serine 15 in Vitro and in Vivo, in Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 318, n. 2, 2006, pp. 484–494, DOI:10.1124/jpet.105.098863.
  7. ^ Itoigawa, M., K. Takeya & H. Furukawa 1991. Cardiotonic action of plumbagin on guinea-pig papillary muscle. Planta Medica 57(4): 317–319.
  8. ^ Bhargava, S.K. 1984. Effects of plumbagin on reproductive function of male dog. Indian Journal of Experimental Biology 22(3): 153–156.
  9. ^ Ding, Y., Z.-J. Chen, S. Liu, D. Che, M. Vetter, C.-H. Chang 2005. Inhibition of Nox-4 activity by plumbagin, a plant-derived bioactive naphthoquinone. Journal of Pharmacy and Pharmacology 57(1): 111.
  10. ^ Van der Vijver, L.M. 1972. Distribution of plumbagin in the Plumbaginaceae. Phytochemistry 11: 3247–3248.

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