Reazione di Thorpe

La reazione di Thorpe è una reazione chimica di auto-condensazione di nitrili alifatici, catalizzata da basi, che porta alla produzione di enammine.^[1]^[2]^[3] La reazione fu descritta per la prima volta dal chimico britannico Jocelyn Field Thorpe agli inizi del Novecento.

Reazione di Thorpe–Ziegler

La reazione di Thorpe–Ziegler (da Karl Ziegler) è una variante della reazione precedente, nota anche come metodo di Ziegler. Si tratta di una modifica intramolecolare con un dinitrile come reagente che porta alla produzione finale di un chetone ciclico, dopo idrolisi acida. La reazione è concettualmente simile alla condensazione di Dieckmann.^[3]

Note

^ Harold Baron, Frederick George Percy Remfry e Jocelyn Field Thorpe, CLXXV.—The formation and reactions of imino-compounds. Part I. Condensation of ethyl cyanoacetate with its sodium derivative (PDF), in Journal of the Chemical Society, Transactions, vol. 85, 1904, pp. 1726–1761, DOI:10.1039/CT9048501726, ISSN 0368-1645 (WC · ACNP).
^ (DE) K. Ziegler, H. Eberle e H. Ohlinger, Über vielgliedrige Ringsysteme. I. Die präparativ ergiebige Synthese der Polymethylenketone mit mehr als 6 Ringgliedern, in Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 504, n. 1, 1933, pp. 94–130, DOI:10.1002/jlac.19335040109, ISSN 00754617 (WC · ACNP).
^ ^a ^b John P. Schaefer e Jordan J. Bloomfield, The Dieckmann Condensation (Including the Thorpe-Ziegler Condensation), in Organic Reactions, 2011, pp. 1–203, DOI:10.1002/0471264180.or015.01, ISBN 978-0-471-26418-7.

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Collegamenti esterni

Thorpe-Ziegler reaction: 4-Phosphorinanone, 1-phenyl- Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 932 (1988); Vol. 53, p. 98 (1973) Link

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[BaronRemfry1904-1] Harold Baron, Frederick George Percy Remfry e Jocelyn Field Thorpe, CLXXV.—The formation and reactions of imino-compounds. Part I. Condensation of ethyl cyanoacetate with its sodium derivative (PDF), in Journal of the Chemical Society, Transactions, vol. 85, 1904, pp. 1726–1761, DOI:10.1039/CT9048501726, ISSN 0368-1645 (WC · ACNP).

[ZieglerEberle1933-2] (DE) K. Ziegler, H. Eberle e H. Ohlinger, Über vielgliedrige Ringsysteme. I. Die präparativ ergiebige Synthese der Polymethylenketone mit mehr als 6 Ringgliedern, in Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 504, n. 1, 1933, pp. 94–130, DOI:10.1002/jlac.19335040109, ISSN 00754617 (WC · ACNP).

[SchaeferBloomfield2011-3] John P. Schaefer e Jordan J. Bloomfield, The Dieckmann Condensation (Including the Thorpe-Ziegler Condensation), in Organic Reactions, 2011, pp. 1–203, DOI:10.1002/0471264180.or015.01, ISBN 978-0-471-26418-7.

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