Dopo avere giocato al college a football a Notre Dame, Wynn fu scelto come 21º assoluto nel Draft NFL 1997 dai Jacksonville Jaguars[1]. Nella sua prima stagione giocò tutte le 16 gare, finendo al decimo posto nella squadra con 60 tackle e venendo inserito nella formazione ideale dei rookie. Nel 2002 si trasferì ai Washington Redskins dove si impose immediatamente come titolare. Svincolato prima dell'inizio della stagione 2007, firmò coi New Orleans Saints, dopo di che passò una stagione ai Giants (2008), prima di fare ritorno per un'ultima annata ai Redskins nel 2009. Chiuse la carriera nel 2010 con gli Omaha Nighthawks della United Football League.
^(EN) 1997 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 12 ottobre 2012 (archiviato dall'url originale il 14 ottobre 2013).