Roxatidina

Roxatidina
Nome IUPAC
	2-oxo-2-(3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propylamino)ethyl acetate
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C19H28N2O4
Massa molecolare (u)	348.437 g/mol
Numero CAS	78628-28-1
Codice ATC	A02BA06
PubChem	5105
DrugBank	DB08806
SMILES	C1CCN(CC1)CC2=CC(=CC=C2)OCCCNC(=O)CO
Dati farmacologici
Modalità di; somministrazione	orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	80-90%
Legame proteico	5-7%
Metabolismo	deacetilazione epatica
Emivita	5-7 ore
Escrezione	renale
Indicazioni di sicurezza
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La roxatidina (roxatidina acetato cloridrato) è una molecola che è dotata di attività antagonista specifica e competitiva sui recettori H₂ dell'istamina. In Italia il farmaco è venduto con i nomi commerciali di Roxit (Sanofi-Aventis), Gastralgin (Istituto De Angeli) e NeoH2 (Boniscontro e Gazzone). La roxatidina si caratterizza per un'affinità molto elevata verso i recettori H2 gastrici e gli studi sperimentali ne hanno mostrato la sicurezza e l'efficacia nell'inibire l'ipersecrezione gastrica indotta da diversi sostanze secretagoghe.^[1]^[2]

Farmacocinetica

Dopo somministrazione orale il farmaco viene assorbito rapidamente ed in modo pressoché completo (> 95%). Non sembrano esservi interferenze significative in presenza di concomitante somministrazione di alimenti. Dopo l'assorbimento la roxatidina acetato viene rapidamente metabolizzata, grazie ad una desacetilazione a livello intestinale, epatico, sierico, polmonare e renale, nel suo principale metabolita attivo, la roxatidina. È possibile dosare il metabolita sia nel siero sanguigno che nelle urine. Il picco di concentrazione plasmatica (CMax) del metabolita desacetilato viene raggiunto circa tre ore dopo la somministrazione.
L'emivita di eliminazione plasmatica è di circa 6 ore. Il farmaco viene eliminato prevalentemente per via renale (nella misura del 90-99%), sotto forma di desacetil derivato, sia in forma libera che glucuronata (circa l'80%).^[3]

Usi clinici

Il farmaco viene utilizzato nelle patologie gastrointestinali associate ad ipersecrezione acida gastrica, e specificamente nell'ulcera duodenale,^[4]^[5]^[6] nell'ulcera gastrica^[7]^[8]^[9]^[10] e nella esofagite da reflusso. Il farmaco può anche essere utilizzato con finalità di profilassi delle medesime manifestazioni.

Effetti collaterali ed indesiderati

L'effetto indesiderato più frequente è rappresentato dalla cefalea. Più raramente il farmaco può comportare nausea, vomito, diarrea o stipsi, bradi o tachicardia, ginecomastia, alterazioni della libido, capogiro, irrequietezza, sonnolenza, allucinazioni, confusione mentale. Sono anche stati segnalati rash cutanei ed orticaria.

Controindicazioni

Il farmaco è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo e nei soggetti con grave insufficienza epatica o renale.

Dosi terapeutiche

La posologia giornaliera è di 150 mg, in somministrazione unica alla sera. Il dosaggio può anche essere ripartito in due somministrazioni di 75 mg ciascuna, al mattino ed alla sera. Roxatidina acetato è in grado di determinare la scomparsa della sintomatologia dolorosa entro pochi giorni dall'inizio della terapia e di guarire le ulcere in genere nell'arco di quattro settimane. Tempi più lunghi (circa 6 settimane) sono necessari per la guarigione dell'esofagite.

Gravidanza ed allattamento

La roxatidina acetato passa nel latte materno. Durante l'allattamento ed in caso di gravidanza presunta od accertata, il farmaco deve essere utilizzato solo in caso di effettiva necessità e sotto diretto controllo medico.

Avvertenze

Prima di iniziare un trattamento con un antagonista dei recettori H₂ dell'istaminala è sempre necessario escludere l'eventuale natura maligna di un'ulcera gastrica.
Roxatidina è escreta quasi interamente per via renale, nei soggetti affetti da insufficienza renale di grado lieve (clearance della creatinina compresa tra 20 e 50 ml/min) è necessario dimezzare la dose usuale, assumendo perciò 75 mg/die. In soggetti affetti da insufficienza renale grave (clearance della creatinina inferiore a 20 ml/min) la posologia deve essere ulteriormente diminuita e non si deve oltrepassare il dosaggio di 75 mg ogni 2 giorni.
Circa il 30% del farmaco è metabolizzato a livello del fegato, perciò l'impiego di roxatidina nei soggetti con insufficienza epatica non è raccomandato.

Interazioni

La roxatidina acetato non interferisce con l'attività del citocromo P-450, metabolizzante i farmaci. Probabilmente è perciò che fino ad oggi non è nota alcuna interazione specifica del principio attivo con altri farmaci.
Il farmaco riducendo l'acidità gastrica può comunque comportare un alterato assorbimento di molti farmaci, ad esempio del ketoconazolo.

Note

^ HS. Merki, W. Bender; R. Labs, Safety and efficacy of roxatidine acetate. Evidence from pharmacodynamic and clinical trials., in J Clin Gastroenterol, 11 Suppl 1, 1989, pp. S20-3; discussion S24, PMID 2572621.
^ HG. Dammann, SM. de Looze; W. Bender; R. Labs, Clinical characteristics of roxatidine acetate: a review., in Scand J Gastroenterol Suppl, vol. 146, 1988, pp. 121-34, PMID 2906456.
^ D. Murdoch, D. McTavish, Roxatidine acetate. A review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and its therapeutic potential in peptic ulcer disease and related disorders., in Drugs, vol. 42, n. 2, Aug 1991, pp. 240-60, PMID 1717223.
^ DN. Amarapurkar, SS. Parikh; HG. Desai, New H2-receptor antagonist--roxatidine acetate--in treatment of duodenal ulcer., in J Assoc Physicians India, vol. 41, n. 8, Aug 1993, pp. 496-7, PMID 7904993.
^ CM. Habibullah, MA. Habeeb; SP. Singh, Roxatidine in duodenal ulcer., in J Postgrad Med, vol. 41, n. 3, pp. 64-5, PMID 10707717.
^ KM. Fock, JY. Kang; HS. Ng; TM. Ng; KA. Gwee; CC. Lim, Roxatidine versus ranitidine in the treatment of duodenal ulcers: a randomized double-blind controlled multicentre study in Singapore., in J Gastroenterol Hepatol, vol. 10, n. 4, pp. 379-82, PMID 8527701.
^ M. Inoue, Clinical studies on the use of roxatidine acetate for the treatment of peptic ulcer in Japan., in Drugs, 35 Suppl 3, 1988, pp. 114-9, PMID 2905239.
^ G. Brandstätter, IN. Marks; F. Lanza; D. Kogut; B. Cobert; JP. Savitsky; W. Bender; R. Labs; H. Wurzer, A multicenter, randomized, double-blind comparison of roxatidine with ranitidine in the treatment of patients with uncomplicated benign gastric ulcer disease. The Multicenter Roxatidine Cooperative Study Group., in Clin Ther, vol. 17, n. 3, pp. 467-78, PMID 7585851.
^ G. Judmaier, A comparison of roxatidine acetate and ranitidine in gastric ulcer healing., in Drugs, 35 Suppl 3, 1988, pp. 120-6, PMID 2905240.
^ W. Rösch, A comparison of roxatidine acetate 150 mg once daily and 75 mg twice daily in gastric ulcer healing., in Drugs, 35 Suppl 3, 1988, pp. 127-33, PMID 2905241.

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[pmid2572621-1] HS. Merki, W. Bender; R. Labs, Safety and efficacy of roxatidine acetate. Evidence from pharmacodynamic and clinical trials., in J Clin Gastroenterol, 11 Suppl 1, 1989, pp. S20-3; discussion S24, PMID 2572621.

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[pmid8527701-6] KM. Fock, JY. Kang; HS. Ng; TM. Ng; KA. Gwee; CC. Lim, Roxatidine versus ranitidine in the treatment of duodenal ulcers: a randomized double-blind controlled multicentre study in Singapore., in J Gastroenterol Hepatol, vol. 10, n. 4, pp. 379-82, PMID 8527701.

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