Sintone

Il sintone è un concetto introdotto da Elias James Corey nell'ambito dell'analisi retrosintetica.^[1] Rappresenta una unità strutturale all'interno di una molecola che in seguito a una reazione chimica è convertibile nel prodotto desiderato.

Esempio

Per la sintesi dell'acido fenilacetico è possibile identificare, tramite l'analisi retrosintetica, due sintoni: il gruppo "-COOH" e il gruppo "PhCH₂⁺". Nessuno di questi due rappresenta una specie reale, ma l'anione cianuro e il bromuro di benzile sono due equivalenti sintetici che possono essere utilizzati per ottenere il prodotto finale desiderato.

La sintesi dell'acido fenilacetico può essere quindi realizzata attraverso i seguenti due stadi che implicano rispettivamente una sostituzione nucleofila e una successiva idrolisi:

Sintoni comuni

Sintoni C1 ‒ biossido di carbonio, monossido di carbonio, cianuro
Sintoni C2 ‒ acetilene, acetaldeide
Sintone -C₂H₄OH ‒ ossido di etilene
Sintoni carbocationici (sintoni accettori) ‒ alogenuri alchilici
Sintone carbanionici (sintoni donatori) ‒ reattivi di Grignard, composti litiorganici, acetiluri

Note

^ E. J. Corey: General methods for the construction of complex molecules, Pure and Applied Chemistry 14(1): 19-37, 1967 DOI: 10.1351/pac196714010019

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[1] E. J. Corey: General methods for the construction of complex molecules, Pure and Applied Chemistry 14(1): 19-37, 1967 DOI: 10.1351/pac196714010019

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