Trimetilborano

Trimetilborano
Formula del trimetilborano
Formula del trimetilborano
Modello del trimetilborano
Modello del trimetilborano
Nome IUPAC
trimetilborano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H9B
Aspettogas incolore
Numero CAS593-90-8
Numero EINECS209-816-3
PubChem68979
SMILES
B(C)(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione−161,5 °C (112 K)[1]
Temperatura di ebollizione−20,2 °C (253 K)[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)-124,3[2]
ΔfG0 (kJ·mol−1)-35,9[2]
S0m(J·K−1mol−1)314,7[2]
C0p,m(J·K−1mol−1)88,5[2]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile corrosivo gas compresso
pericolo
Frasi H220 - 280 - 314 [1]
Consigli P280 - 305+351+338 - 310 - 410+403 [3]

Il trimetilborano è il composto chimico con formula B(CH3)3, spesso scritta come BMe3 o Me3B. Disponible in commercio, questo reattivo di organo-boro è gas incolore tossico e piroforico. Chimicamente è un acido di Lewis molto forte, reagisce violentemente con acqua e umidità, e forma miscele esplosive con l'aria.[1]

Viene impiegato come precursore per la fabbricazione di film sottili di carburo di boro tramite deposizione chimica da vapore e nella deposizione di film di vetro borofosfosilicato usato come dielettrico nei semiconduttori.[4]

La molecola di trimetilborano è monomerica con struttura planare trigonale con l'atomo di boro ibridato sp2, al pari di tutte le specie neutre BX3.[5] La simmetria della molecola è quella del gruppo puntuale C3h.[6][7] Diverso è il comportamento del trimetilalluminio che esiste invece come dimero Al2Me6.

Nel trimetilborano le distanze di legame B–C sono 157,8 pm e l'angolo ∠CBC è 120°;[2] i gruppi metilici possono ruotare liberamente.[8] Nel cristallo si osservano strati di molecole BMe3 che interagiscono molto debolmente.[9]

Il composto fu descritto per la prima volta nel 1862 da Edward Frankland,[10] che scoprì anche il suo addotto con ammoniaca.[11] A causa della sua pericolosità il composto non fu più studiato fino al 1921, quando Alfred Stock e Friedrich Zeidler riuscirono a sintetizzarlo a temperatura ambiente da BCl3 e ZnMe2.[12] Questa reazione presenta però notevoli rischi di esplosione. Su scala di laboratorio un metodo un po' meno pericoloso è la reazione tra BBr3 e Al2Me6 in etere dibutilico, che fornisce BMe3 con una resa del 98%.[13] Un altro metodo alternativo è la reazione tra (n-BuO)3B e Me3Al2Cl3.[14] Trimetilborano particolarmente puro si può ottenere dalla decomposizione del suo addotto con ammoniaca.[15]

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