カプリン酸

カプリン酸
	優先IUPAC名 Decanoic acid
	別称 Caprinic acid; Caprynic acid; Decoic acid; Decylic acid; ; 1-Nonanecarboxylic acid; ; C10:0 (Lipid numbers)
識別情報
CAS登録番号	334-48-5
PubChem	2969
ChemSpider	2863
UNII	4G9EDB6V73
EC番号	206-376-4
DrugBank	DB03600
KEGG	C01571
ChEBI	CHEBI:30813 ;
ChEMBL	CHEMBL107498
IUPHAR/BPS	5532
RTECS番号	HD9100000
	SMILES O=C(O)CCCCCCCCC;
	InChI InChI=1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12) Key: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12) Key: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYAC;
特性
化学式	C10H20O2
モル質量	172.26 g mol−1
外観	白色の結晶
匂い	強い腐敗臭と不快臭
密度	0.893 g/cm3 (25 °C); 0.8884 g/cm3 (35.05 °C); 0.8773 g/cm3 (50.17 °C)
融点	31.6℃
沸点	268.7℃
水への溶解度	0.015 g/100 mL (20 °C)
溶解度	エタノール、ジエチルエーテル、クロロホルム、ベンゼン、二硫化炭素、アセトンに溶ける
log POW	4.09
蒸気圧	4.88·10−5 kPa (25 °C); 0.1 kPa (108 °C); 2.03 kPa (160 °C)
酸解離定数 pKa	4.9
熱伝導率	0.372 W/m·K (固体); 0.141 W/m·K (液体)
屈折率 (nD)	1.4288 (40 °C)
粘度	4.327 cP (50 °C); 2.88 cP (70 °C)
構造
結晶構造	単斜晶系 (−3.15 °C)
空間群	P21/c
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−713.7 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	6079.3 kJ/mol
標準定圧モル比熱, Cpo	475.59 J/mol·K
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P305+351+338
主な危険性	中程度の毒性
経口摂取での危険性	毒性がある可能性
呼吸器への危険性	炎症を引き起こす可能性
皮膚への危険性	接触すると有毒の可能性
NFPA 704	1 2 0
引火点	110 °C (230 °F; 383 K)
半数致死量 LD50	10 g/kg (ラット, 経口)
関連する物質
関連する脂肪酸	ノナン酸、ウンデシル酸
関連物質	デカノール; デカナール
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カプリン酸（カプリンさん、capric acid）は、化学式が CH₃(CH₂)₈C(=O)OH で表される、脂肪酸の一種である。IUPAC系統名はデカン酸 (decanoic acid) である。

有機合成や、香料、潤滑剤、グリース、ゴム、染料、合成繊維、食品添加物、医薬品など各種化学工業で用いられる。

医薬品

カプリン酸の塩やエステルは様々な薬に使われている。カプリン酸は脂肪酸であるため、ある薬剤をその塩・エステルとすれば脂溶性が増し、脂肪組織への親和性が高くなる。薬品の脂肪組織中からの浸出は普通あまり速くないため、カプリン酸を使うことで長期作用性の注射薬（蓄積注射、depot injection）を作ることができる。例としてナンドロロン、フルフェナジン、ブロムペリドール、ハロペリドールが挙げられる。

多く含む食品

出典

^ ^a ^b ^c ^d ^e CID 2969 - PubChem
^ ^a ^b ^c Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Engineering Data on Mixing (1st ed.). Elsevier Science B.V.. p. 278. ISBN 978-0-444-82802-6
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Sigma-Aldrich Co., Decanoic acid. 2014年6月15日閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0
^ ^a ^b ^c n-Decanoic acid in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-15)
^ Beare-Rogers, J. L.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (1 January 2001). “Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.
^ ^a ^b D. Bond, Andrew (2004). “On the crystal structures and melting point alternation of the n -alkyl carboxylic acids”. New Journal of Chemistry 28 (1): 104–114. doi:10.1039/B307208H.
^ “CAPRIC ACID”. chemicalland21.com. AroKor Holdings. 2018年10月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年6月15日閲覧。

[pubchem-1] CID 2969 - PubChem

[edm-2] Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Engineering Data on Mixing (1st ed.). Elsevier Science B.V.. p. 278. ISBN 978-0-444-82802-6

[sigma-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Sigma-Aldrich Co., Decanoic acid. 2014年6月15日閲覧。

[clcl-4] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0

[nist-5] -Decanoic acid in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-15)

[lexicon-6] Beare-Rogers, J. L.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (1 January 2001). “Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.

[adb-7] D. Bond, Andrew (2004). “On the crystal structures and melting point alternation of the n -alkyl carboxylic acids”. New Journal of Chemistry 28 (1): 104–114. doi:10.1039/B307208H.

[cheml-8] “CAPRIC ACID”. chemicalland21.com. AroKor Holdings. 2018年10月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年6月15日閲覧。

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カプリン酸


優先IUPAC名 Decanoic acid
別称 Caprinic acid; Caprynic acid; Decoic acid; Decylic acid; 1-Nonanecarboxylic acid; C10:0 (Lipid numbers)
識別情報
CAS登録番号	334-48-5
PubChem	2969
ChemSpider	2863
UNII	4G9EDB6V73
EC番号	206-376-4
DrugBank	DB03600
KEGG	C01571
ChEBI	CHEBI:30813
ChEMBL	CHEMBL107498
IUPHAR/BPS	5532
RTECS番号	HD9100000
SMILES O=C(O)CCCCCCCCC
InChI InChI=1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12) Key: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12) Key: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYAC
特性
化学式	C₁₀H₂₀O₂
モル質量	172.26 g mol⁻¹
外観	白色の結晶
匂い	強い腐敗臭と不快臭^[1]
密度	0.893 g/cm³ (25 °C)^[3] 0.8884 g/cm³ (35.05 °C) 0.8773 g/cm³ (50.17 °C)^[2]
融点	31.6℃ ^[6]
沸点	268.7℃ ^[4]
水への溶解度	0.015 g/100 mL (20 °C)^[4]
溶解度	エタノール、ジエチルエーテル、クロロホルム、ベンゼン、二硫化炭素、アセトンに溶ける^[1]
log P_OW	4.09^[4]
蒸気圧	4.88·10⁻⁵ kPa (25 °C)^[1] 0.1 kPa (108 °C)^[4] 2.03 kPa (160 °C)^[5]^[3]
酸解離定数 pK_a	4.9^[1]
熱伝導率	0.372 W/m·K (固体) 0.141 W/m·K (液体)^[2]
屈折率 (n_D)	1.4288 (40 °C)^[1]
粘度	4.327 cP (50 °C)^[4] 2.88 cP (70 °C)^[2]
構造
結晶構造	単斜晶系 (−3.15 °C)^[7]
空間群	P2₁/c^[7]
熱化学
標準生成熱 Δ_fH^o	−713.7 kJ/mol^[4]
標準燃焼熱 Δ_cH^o	6079.3 kJ/mol^[5]
標準定圧モル比熱, C_p^o	475.59 J/mol·K^[5]
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
GHSピクトグラム	^[3]
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H315, H319, H335^[3]
Pフレーズ	P261, P305+351+338^[3]
主な危険性	中程度の毒性
経口摂取での危険性	毒性がある可能性
呼吸器への危険性	炎症を引き起こす可能性
皮膚への危険性	接触すると有毒の可能性
NFPA 704	1 2 0
引火点	110 °C (230 °F; 383 K) ^[3]
半数致死量 LD₅₀	10 g/kg (ラット, 経口)^[8]
関連する物質
関連する脂肪酸	ノナン酸、ウンデシル酸
関連物質	デカノールデカナール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。