2,4-tolueendi-isocyanaat

2,4-tolueendi-isocyanaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,4-tolueendi-isocyanaat
Algemeen
Molecuulformule	C9H6N2O2
IUPAC-naam	2,4-tolueendi-isocyanaat
Andere namen	2,4-TDI
Molmassa	174,15614 g/mol
SMILES	CC1=C(C=C(C=C1)N=C=O)N=C=O
InChI	1S/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3
CAS-nummer	584-84-9
EG-nummer	209-544-5
PubChem	11443
Wikidata	Q415183
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H315 - H317 - H319 - H330 - H334 - H335 - H351 - H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P273 - P280 - P284 - P305+P351+P338 - P310
Carcinogeen	mogelijk
Omgang	Contact en blootstelling vermijden, damp niet inademen.
Opslag	Onder atmosfeer van stikstofgas bewaren.
VN-nummer	2078
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde	0,01 mL/m³
LD50 (ratten)	(oraal) 5800 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,21 g/cm³
Smeltpunt	20 °C
Kookpunt	124-126 °C
Vlampunt	132 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	> 620 °C
Dampdruk	4 Pa
Goed oplosbaar in	ethylacetaat, aceton, di-ethylether, tolueen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

2,4-tolueendi-isocyanaat (afgekort tot 2,4-TDI) is een organische verbinding met als brutoformule C₉H₆N₂O₂. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele vloeistof, die reageert met water. De gevormde kleurloze kristallen bij koelen beneden 20°C geven een indringende geur af.

Naast 2,4-tolueendi-isocyanaat bestaat nog een ander isomeer: 2,6-tolueendi-isocyanaat. Technisch TDI is een mengsel van de 2,4- en 2,6-isomeren in een verhouding van ongeveer 80:20.

2,4-tolueendi-isocyanaat wordt bereid door de reactie van 2,4-tolueendiamine met fosgeen, en met 1,2-dichloorbenzeen als oplosmiddel.

Bij deze reactie wordt waterstofchloride gevormd, dat met een base moet worden afgevangen.

2,4-tolueendi-isocyanaat is een derivaat van tolueen, die vooral gebruikt wordt voor het maken van flexibel of zacht polyurethaanschuim. Het wordt ook ingezet als harder in polyurethaanlijmen en als crosslinker in nylon-6.

2,4-tolueendi-isocyanaat reageert heftig met vele stoffen waaronder water, alcoholen en zuren, waardoor kans op brand en explosiegevaar ontstaan. Verder worden bij de reactie giftige dampen en gassen gevormd (stikstofoxiden en isocyanaten). 2,4-tolueendi-isocyanaat is een giftige stof bij inademing van de damp of nevel, bij inname van stofdeeltjes of via de huid. Bij 20°C kan snel een voor de gezondheid schadelijke concentratie in de lucht ontstaan door verdamping van deze stof. Direct effect van blootstelling is irritatie van de huid, ogen en luchtwegen (ademnood). Bij langdurige, herhaalde blootstelling is er kans op allergische aandoeningen van de huid en de ademhalingsorganen. Er zijn volgens het IARC aanwijzingen dat 2,4-tolueendi-isocyanaat carcinogeen is bij proefdieren, maar er zijn onvoldoende bewijzen dat dat ook bij de mens zo is.^[1]

•  2,4-tolueendi-isocyanaat - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van 2,4-tolueendi-isocyanaat