Azobenzeen

Azobenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (E)-azobenzeen
Algemeen
Molecuulformule	C12H10N2
IUPAC-naam	difenyldiazeen
Molmassa	182,2212 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2
InChI	1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
CAS-nummer	103-33-3
EG-nummer	203-102-5
PubChem	2272
Wikidata	Q8884513
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H332 - H341 - H350 - H373 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P273 - P281 - P308+P313 - P501
EG-Index-nummer	611-001-00-6
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	oranje-rood
Dichtheid	1,09 g/cm³
Smeltpunt	69 °C
Kookpunt	293 °C
Vlampunt	476 °C
Oplosbaarheid in water	0,0064 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment	0 D
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Azobenzeen is een organische verbinding met als brutoformule C₁₂H₁₀N₂. De zuivere stof komt voor als een geel-rode kristallijne vaste stof, die zeer slecht oplosbaar is in water. Azobenzeen is de eenvoudigste aromatische azoverbinding, en kan beschouwd worden als de stamverbinding van de azokleurstoffen.

Azobenzeen werd voor het eerst beschreven in 1856.^[1] De oorspronkelijk gepubliceerde bereiding gebeurde door nitrobenzeen te reduceren met behulp van ijzervijlsel in aanwezigheid van azijnzuur. Tegenwoordig gebruikt men zinkpoeder als reductor in aanwezigheid van natriumhydroxide (A).^[2] Andere mogelijke syntheseroutes betreffen de oxidatie van 1,2-difenylhydrazine met een natriumhypobromiet (B) en de condensatiereactie van nitrosobenzeen met aniline (C).

Door de aanwezigheid van de dubbele binding bestaan er twee cis-trans-isomeren van azobenzeen: (E)- en (Z)-azobenzeen. Het E- of trans-isomeer is de meest stabiele en komt dus het meest voor. Het Z-isomeer is door grote sterische hindering tussen de fenylgroepen minder stabiel. Beide isomeren kunnen omgezet worden in elkaar onder invloed van elektromagnetische straling van een bepaalde golflengte via een proces dat foto-isomerisatie wordt genoemd. Ultraviolet licht zet het E-isomeer om in het Z-isomeer, terwijl blauw licht (met een golflengte rond 470 nanometer) de omgekeerde reactie induceert.

• (en) MSDS van azobenzeen
• (en) Gegevens van azobenzeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA