Cytidinemonofosfaat

Cytidinemonofosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cytidinemonofosfaat
Algemeen
Molecuulformule	C9H14N3O8P
IUPAC-naam	[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyldiwaterstoffosfaat
Andere namen	cytidylzuur
Molmassa	323,196521 g/mol
SMILES	C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)O)O)O
InChI	1S/C9H14N3O8P/c10-5-1-2-12(9(15)11-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H2,10,11,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
CAS-nummer	63-37-6
EG-nummer	200-556-6
PubChem	6131
Wikidata	Q412622
Portaal    Scheikunde

Cytidinemonofosfaat of CMP (ook cytidylzuur genoemd) is een ribonucleotide die is opgebouwd uit het nucleobase cytosine, het monosacharide ribose en een fosfaatgroep. Het wordt gevormd door de hydrolyse van cytidinedifosfaat (CDP). Cytidinemonofosfaat is een van de bouwstenen van RNA.

Cytidinemonofosfaat kan beschouwd worden als een zwak zuur, met volgende zuurconstanten:

• pK_a1 = 0,8
• pK_a2 = 4,5
• pK_a3 = 6,3

Cytidinemonofosfaat kan gefosforyleerd worden tot cytidinedisfosfaat (CDP) voor het enzym CMP-kinase. Hierbij staan adenosinetrifosfaat of guanosinetrifosfaat een fosfaatgroep af door hydrolyse. Aangezien cytidinetrifosfaat (CTP) kan gevormd worden door aminering van uridinetrifosfaat (UTP), is de grootste bron van CMP het RNA dat afgebroken worden door bijvoorbeeld ribonuclease.

Cytidinemonofosfaat wordt gebruikt om het monosacharide mannose te activeren in het metabolisme.